euphornin B | 90052-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: euphornin B
• 英文别名: [(1S,2S,3aR,4S,5S,6E,9R,11R,12E,13aS)-4,11-diacetyloxy-3a,9-dihydroxy-2,5,8,8,12-pentamethyl-2,3,4,5,9,10,11,13a-octahydro-1H-cyclopenta[12]annulen-1-yl] benzoate
• CAS: 90052-87-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₈
• 分子量: 542.67
• InChiKey: STETZDTWJFKIHV-OWVGVDTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  euphornin B 在 1,1-二甲氧基丙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Benzoic acid (7E,13E)-(1R,5S,6S,10R,12R,15S,16S,17S)-10,12-diacetoxy-3,3,6,9,9,13,17-heptamethyl-2,4-dioxa-tricyclo[13.3.0.0^1,5]octadeca-7,13-dien-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属植物的二萜

  摘要：

  摘要 已从大戟属植物中分离出多种二萜，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。通过 X 射线晶体学分析，明确地确定了cuphoscopin A 和特别是大黄素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80360-7

文献信息

• Structural and conformational studies on euphornin and related diterpenes
  作者：Yoshikazu Shizuri、Seiji Kosemura、Jiro Ohtsuka、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura、Shigeru Ohba、Masatoki Ito、Yoshihiko Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91548-5

  日期：——

  to euphornin, three new toxic substances (euphornins A, B and C) have been isolated from the plant L., and their absolute stereostructures also been elucidated on the basis of their spectral data and some chemical evidence together with an X-ray crystallographic analysis of the p-bromobenzoate derived from euphornin. Furthermore, their conformations have also been discussed.

  除了紫杉醇之外，还从植物L中分离出了三种新的有毒物质（紫杉醇A，B和C），并根据其光谱数据和一些化学证据以及X射线对它们的绝对立体结构进行了阐明。衍生自紫杉醇的对溴苯甲酸酯的晶体学分析。此外，还讨论了它们的构象。