3,6-dimethoxy<2.2>metaparacyclophane-4(3H)-one | 144424-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy<2.2>metaparacyclophane-4(3H)-one
• 英文别名: 4,7-Dimethoxytricyclo[9.2.2.14,8]hexadeca-1(14),6,8(16),11(15),12-pentaen-5-one
• CAS: 144424-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BZYQCVIAAKSPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy<2.2>paracyclophane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3,6-dimethoxy<2.2>metaparacyclophane-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Treatment of Dimethoxyparacyclophanes with Ammonium Cerium(IV) Nitrate

  摘要：

  在甲腈-水中用 CAN 处理二甲氧基[n]对二环庚烷（n = 7-12）（5）、[2]对二环[2]噻吩烷（13）和二甲氧基[2.2]对二环庚烷（8），可得到 2,4-环己二烯-1-酮 9、[8]对二环庚二酮 10、开环酯 11 和酮 12。当 5 的 n 值为 7、8 或 9 时，亚甲基桥发生重排，主要产物为 9。当 n 值为 12 时，主要产物为醌 10。而用 CAN 处理 13 时，唯一的产物是开环酯 14。这些结果表明，9 的形成取决于对位环烷的应变。环氧化物 A 被认为是这些反应的中间产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2076

文献信息

• Treatment of Dimethoxyparacyclophanes with Ammonium Cerium(IV) Nitrate
  作者：Michinori Takeshita、Hirohisa Tsuzuki、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.65.2076

  日期：1992.8

  The treatment of dimethoxy[n]paracyclophanes (n = 7–12) (5), [2]paracyclo[2]thiophenophane (13), and dimethoxy[2.2]paracyclophane (8) with CAN in MeCN–water afforded 2,4-cyclohexadien-1-ones 9, [8]paracyclophanedione 10, the ring-opened esters 11, and ketones 12. When the n value of 5 was 7, 8, or 9, rearrangement of the methylene bridge occurred and 9 was obtained as the main products. With the n value of 12, quinone 10 was the main product. Whereas, treatment of 13 with CAN afforded the ring-opened ester 14 as the sole product. These results show that formation of 9 is dependent on the strain of the paracyclophanes. Epoxide A was proposed as an intermediate of these reactions.

  在甲腈-水中用 CAN 处理二甲氧基[n]对二环庚烷（n = 7-12）（5）、[2]对二环[2]噻吩烷（13）和二甲氧基[2.2]对二环庚烷（8），可得到 2,4-环己二烯-1-酮 9、[8]对二环庚二酮 10、开环酯 11 和酮 12。当 5 的 n 值为 7、8 或 9 时，亚甲基桥发生重排，主要产物为 9。当 n 值为 12 时，主要产物为醌 10。而用 CAN 处理 13 时，唯一的产物是开环酯 14。这些结果表明，9 的形成取决于对位环烷的应变。环氧化物 A 被认为是这些反应的中间产物。