4-Bromo-2-((R)-2-methyl-1-triethylsilanyloxy-propyl)-thiazole | 669057-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-2-((R)-2-methyl-1-triethylsilanyloxy-propyl)-thiazole
• 英文别名: [(1R)-1-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropoxy]-triethylsilane
• CAS: 669057-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₄BrNOSSi
• 分子量: 350.395
• InChiKey: UIQPNKMVEVPPJQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-((R)-2-methyl-1-triethylsilanyloxy-propyl)-thiazole 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of α-Chiral 2-Substituted 4-Bromo­thiazoles from 2,4-Dibromothiazole by Bromine-Magnesium Exchange. ­Building Blocks for the Synthesis of Thiazolyl Peptides and Dolabellin

  摘要：

  氮硫噻唑肽GE 2270 D2的片段6和多拉别林的片段11是从2,4-二溴噻唑（1）中以立体选择性合成的，合成分别经历了三步（6，整体产率44%）和五步（11，整体产率63%）。该策略成功的关键在于溴-镁位交换，该反应在1的C-2碳原子上具有优异的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43361
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 rac-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到4-Bromo-2-((R)-2-methyl-1-triethylsilanyloxy-propyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of α-Chiral 2-Substituted 4-Bromo­thiazoles from 2,4-Dibromothiazole by Bromine-Magnesium Exchange. ­Building Blocks for the Synthesis of Thiazolyl Peptides and Dolabellin

  摘要：

  氮硫噻唑肽GE 2270 D2的片段6和多拉别林的片段11是从2,4-二溴噻唑（1）中以立体选择性合成的，合成分别经历了三步（6，整体产率44%）和五步（11，整体产率63%）。该策略成功的关键在于溴-镁位交换，该反应在1的C-2碳原子上具有优异的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43361

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of α-Chiral 2-Substituted 4-Bromo­thiazoles from 2,4-Dibromothiazole by Bromine-Magnesium Exchange. ­Building Blocks for the Synthesis of Thiazolyl Peptides and Dolabellin
  作者：Thorsten Bach、Alexandra Spieß、Golo Heckmann

  DOI：10.1055/s-2003-43361

  日期：——

  Fragment 6 of thiazolyl peptide GE 2270 D2 and fragment 11 of dolabellin were synthesized stereoselectively from 2,4-dibromothiazole (1) in three (6, 44% overall yield) and five synthetic steps (11, 63% overall yield). Key to the success of the strategy was a bromine-magnesium exchange, which proceeds with excellent regio- and chemoselectivity at carbon atom C-2 of 1.

  氮硫噻唑肽GE 2270 D2的片段6和多拉别林的片段11是从2,4-二溴噻唑（1）中以立体选择性合成的，合成分别经历了三步（6，整体产率44%）和五步（11，整体产率63%）。该策略成功的关键在于溴-镁位交换，该反应在1的C-2碳原子上具有优异的区域选择性和化学选择性。