2-bromo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide | 27525-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide
• 英文别名: 2-Brombenzoylacetanilid；2-bromo-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 27525-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: MICAIBKSCOMWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide 在 三氟甲磺酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 异丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-methyl-N,3-diphenyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物的高化学选择性合成

  摘要：

  使用 Hendrickson 试剂结合三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸实现了酰胺和烯醇/酮的化学选择性亲电活化，这为从 α -芳基氨基 - β - 羟基 - 发散合成具有灵活取代基模式的多取代吲哚提供了有效的方案2-烯酰胺、α-芳基氨基-β-氧代-酰胺或它们的烯醇-酮互变异构混合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300191
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-bromo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用N-卤代琥珀酰亚胺卤化酮

  摘要：

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.048

文献信息

• Halogenation of ketones with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.048

  日期：2008.5

  Several aryl substituted ketones, cyclic ketones, 1,3-diketones and a β-ketoamide were halogenated with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions (SFRC) at various temperatures (20–80 °C), whereas less enolized ketones required the presence of an acid catalyst (p-toluenesulfonic acid, PTSA). Bromination of substituted acetophenones obeys first order kinetics v=kBr[ketone] and the following

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。
• Synthesis and Reactions of α-Bromoaroylacetarylamides
  作者：Ahmad S. Shawali、Mohammed I. Ali、Abdelgawad A. Fahmi

  DOI：10.1246/bcsj.46.1798

  日期：1973.6

  Benzoylacetanilide and fourteen of its substituted derivatives were brominated to give α-bromobenzoylacetanilides (I). The spectral data of I indicate that they exist mainly in the keto form. Reaction of I with phenylhydrazine yielded 4-phenylazo-1,3-diaryl-2-pyrazolin-5-ones (IV). Treatment of I with thiourea and thioacetamide gave 2-amino-4-arylthiazole-5-carboxanilides (XII) and 2-methyl-4-arylthiazole-5-carboxanilides (XIII), respectively. With excess of concentrated sulfuric acid or polyphosphoric acid, α-bromobenzoylacetanilides (I) were converted into 3-bromo-4-aryl-2-quinolones (XVI). Structural assignments were based on the elemental and spectral analyses.

  苯甲酰乙酰苯胺及其14种取代衍生物被溴化，得到α-溴苯甲酰乙酰苯胺（I）。I的光谱数据表明它们主要以酮的形式存在。I与苯肼反应生成4-苯基偶氮-1,3-二芳基-2-吡唑啉-5-酮（IV）。I与硫脲和硫代乙酰胺反应分别生成2-氨基-4-芳基噻唑-5-甲酰苯胺（XII）和2-甲基-4-芳基噻唑-5-甲酰苯胺（XIII）。在过量的浓硫酸或多磷酸作用下，α-溴苯甲酰乙酰苯胺（I）转化为3-溴-4-芳基-2-喹啉酮（XVI）。结构分配基于元素和光谱分析。
• Aminoindazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Italia S.r.l.

  公开号：EP1820503A2

  公开（公告）日：2007-08-22

  Compounds which are 3-aminoindazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  本研究公开了 3-氨基吲唑衍生物或其药学上可接受的盐类化合物，以及包含它们的药物组合物；这些化合物或组合物可用于治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或与之相关的疾病，如癌症、细胞增殖性疾病、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• AMINOINDAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Pfizer Italia S.r.l.

  公开号：EP1432416B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• US7511136B2
  申请人：——

  公开号：US7511136B2

  公开（公告）日：2009-03-31