6-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-5,6-dihydropyran-2-one | 883142-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,4S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 883142-36-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 428.76
• InChiKey: AKXUUPPNNSIQKU-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-cryptocarya diacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-多元醇的一种简单有效的方法：应用于隐乙酸二乙酸酯的合成。

  摘要：

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501029
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-1-en-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-多元醇的一种简单有效的方法：应用于隐乙酸二乙酸酯的合成。

  摘要：

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501029

文献信息

• A Simple and Efficient Approach to 1,3-Polyols: Application to the Synthesis of Cryptocarya Diacetate
  作者：Pradeep Kumar、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1002/chem.200501029

  日期：2006.2.1

  hydrolytic kinetic resolution (HKR), diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, and ring-closing metathesis (RCM). This protocol has subsequently been utilized for the synthesis of cryptocarya diacetate, a natural product with broad range of biological activity.

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。