carbonic acid tert-butyl ester 1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-but-3-enyl ester | 883142-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid tert-butyl ester 1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-but-3-enyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-4-yl] carbonate
• CAS: 883142-31-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: LELZSXIMTCESGB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-but-3-enyl ester 在 咪唑 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  1,3-多元醇的一种简单有效的方法：应用于隐乙酸二乙酸酯的合成。

  摘要：

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501029
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到carbonic acid tert-butyl ester 1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-多元醇的一种简单有效的方法：应用于隐乙酸二乙酸酯的合成。

  摘要：

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501029

文献信息

• A Simple and Efficient Approach to 1,3-Polyols: Application to the Synthesis of Cryptocarya Diacetate
  作者：Pradeep Kumar、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1002/chem.200501029

  日期：2006.2.1

  hydrolytic kinetic resolution (HKR), diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, and ring-closing metathesis (RCM). This protocol has subsequently been utilized for the synthesis of cryptocarya diacetate, a natural product with broad range of biological activity.

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。