(((2S,3R,4S,5S)-2,5-dimethoxy-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) | 1549988-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2S,3R,4S,5S)-2,5-dimethoxy-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethoxy-6-methylideneoxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1549988-60-4
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 418.721
• InChiKey: PRBXQZGETCHHHF-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,3R,4S,5S)-2,5-dimethoxy-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以68.5%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-2-methoxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  核糖素A的全合成

  摘要：

  从市售的甲基α-d-吡喃葡萄糖苷以11个步骤完成了天然产物核糖蛋白A的首次全合成，总收率为21.6％。通过Ferrier碳环化，Johnson碘化，Suzuki交叉偶联和Wacker氧化环化的关键反应，利用d-葡萄糖固有的手性构造了这种天然产物的高度氧化的苯并呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.052
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,4αR,6S,7R,8S,8αR)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 咪唑 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -30.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (((2S,3R,4S,5S)-2,5-dimethoxy-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  核糖素A的全合成

  摘要：

  从市售的甲基α-d-吡喃葡萄糖苷以11个步骤完成了天然产物核糖蛋白A的首次全合成，总收率为21.6％。通过Ferrier碳环化，Johnson碘化，Suzuki交叉偶联和Wacker氧化环化的关键反应，利用d-葡萄糖固有的手性构造了这种天然产物的高度氧化的苯并呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.052

文献信息

• Total synthesis of ribisin A
  作者：Chaoli Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.052

  日期：2014.1

  The first total synthesis of natural product ribisin A has been achieved in 11 steps from commercially available methyl α-d-glucopyranoside with 21.6% overall yield. The highly oxygenated benzofuran skeleton of this natural product was constructed, taking advantages of the inherent chirality of d-glucose, through the key reactions of Ferrier carbocyclization, Johnson iodination, Suzuki cross-coupling

  从市售的甲基α-d-吡喃葡萄糖苷以11个步骤完成了天然产物核糖蛋白A的首次全合成，总收率为21.6％。通过Ferrier碳环化，Johnson碘化，Suzuki交叉偶联和Wacker氧化环化的关键反应，利用d-葡萄糖固有的手性构造了这种天然产物的高度氧化的苯并呋喃骨架。