(3R,6S)-2-(4-Benzyloxy-2-methyl-3-oxo-butyl)-3-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-methyl-cyclohexanone | 219498-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6S)-2-(4-Benzyloxy-2-methyl-3-oxo-butyl)-3-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (3R,6S)-6-methyl-3-[(2S,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-2-(2-methyl-3-oxo-4-phenylmethoxybutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 219498-10-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: XJJMGCABCIRXQF-VFESPJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-2-(4-Benzyloxy-2-methyl-3-oxo-butyl)-3-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-methyl-cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(5R,8S)-1-Benzyloxy-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-8a-hydroxy-3,8-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyloxy-3-methyl-but-3-en-2-ol 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R,6S)-2-(4-Benzyloxy-2-methyl-3-oxo-butyl)-3-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s