Serratriol-triacetat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Serratriol-triacetat
• 英文别名: serratriol triacetate；[(3S,6R,7S,8S,11R,12S,15S,16R,19S,21R)-8,19-diacetyloxy-3,7,11,16,20,20-hexamethyl-7-pentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-enyl]methyl acetate
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: YWUBVUJDEIURRV-UMXGFICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Serratriol-triacetat 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (4S,4aR,6aS,9aR,11S,13aR,13bS,15aS,15bR)-11-acetoxy-4,6a,10,10,13a,15b-hexamethyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,6a,7,9,9a,10,11,12,13,13a,13b,14,15,15a,15b-icosahydro-1H-cyclohepta[1,2-a;5,4-a']dinaphthalen-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. VI. Iycopodium triterpenoid. (5). The structures and stereochemistry of serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol.

  摘要：

  从狼尾草中分离出的三萜类三醇、蛇床子三醇、21-表蛇床子三醇和番荔枝黄烷醇的结构被确定为蛇床子-14-烯-3β、21α、24-三醇（3）、蛇床子-14-烯-3β、21β、24-三醇（36）和蛇床子-14-烯-3α、21β、24-三醇（22）。第四种可能的立体异构体三醇，serrat-14-en-3α，21α，24-triol（43），是由番荔枝黄烷醇制备的。报告了 1，3-乙二醇形成丙酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2383
• 作为产物：
  描述：

  serratriol acetonide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Serratriol-triacetat
  参考文献：
  名称：

  Tritepenoid chemistry. VII. Classification of triterpenoid 1,3-glycol acetonides by NMR spectra.

  摘要：

  通过核磁共振光谱分析，讨论了三萜类乙二醇的特征及其立体化学性质，并提出了确定其立体化学性质的可靠方法。此外，还讨论了这些丙酮对水解裂解的稳定性。结果表明，由 platicodigenin 衍生的单丙酮(16)的构象为 16b。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2396

文献信息

• Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKUNORI FUJIMOTO、KOICHI KIMPARA

  DOI：10.1248/cpb.23.1290

  日期：——

  Five new triterpenoids occurring in various Lycopodium plants were shown to be 16-oxoserratenediol (1a), 16-oxo-21-episerratenediol (2a), 16-oxodiepiserratenediol (3a), 16-oxoserratriol (6a), and 16-oxolycoclavanol (7a) respectively, by spectral and chemical means, and the structures assigned were finally confirmed by partial syntheses from the corresponding deoxo-compounds. Potential utility of the solvent shift experiment in NMR and the resulting TH-effect for structural and stereochemical problems was indicated. A conjugated ketone isolated from L. cernuum by Inubushi, et al. was identical with the synthetic 16-oxo-21-episerratriol (19c).

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。