Serratriol-triacetat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Serratriol-triacetat
• 英文别名: serratriol triacetate；[(3S,6R,7S,8S,11R,12S,15S,16R,19S,21R)-8,19-diacetyloxy-3,7,11,16,20,20-hexamethyl-7-pentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-enyl]methyl acetate
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: YWUBVUJDEIURRV-UMXGFICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Serratriol-triacetat 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (4S,4aR,6aS,9aR,11S,13aR,13bS,15aS,15bR)-11-acetoxy-4,6a,10,10,13a,15b-hexamethyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,6a,7,9,9a,10,11,12,13,13a,13b,14,15,15a,15b-icosahydro-1H-cyclohepta[1,2-a;5,4-a']dinaphthalen-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. VI. Iycopodium triterpenoid. (5). The structures and stereochemistry of serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol.

  摘要：

  从狼尾草中分离出的三萜类三醇、蛇床子三醇、21-表蛇床子三醇和番荔枝黄烷醇的结构被确定为蛇床子-14-烯-3β、21α、24-三醇（3）、蛇床子-14-烯-3β、21β、24-三醇（36）和蛇床子-14-烯-3α、21β、24-三醇（22）。第四种可能的立体异构体三醇，serrat-14-en-3α，21α，24-triol（43），是由番荔枝黄烷醇制备的。报告了 1，3-乙二醇形成丙酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2383
• 作为产物：
  描述：

  serratriol acetonide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Serratriol-triacetat
  参考文献：
  名称：

  Tritepenoid chemistry. VII. Classification of triterpenoid 1,3-glycol acetonides by NMR spectra.

  摘要：

  通过核磁共振光谱分析，讨论了三萜类乙二醇的特征及其立体化学性质，并提出了确定其立体化学性质的可靠方法。此外，还讨论了这些丙酮对水解裂解的稳定性。结果表明，由 platicodigenin 衍生的单丙酮(16)的构象为 16b。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2396

文献信息

• Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKUNORI FUJIMOTO、KOICHI KIMPARA

  DOI：10.1248/cpb.23.1290

  日期：——

  Five new triterpenoids occurring in various Lycopodium plants were shown to be 16-oxoserratenediol (1a), 16-oxo-21-episerratenediol (2a), 16-oxodiepiserratenediol (3a), 16-oxoserratriol (6a), and 16-oxolycoclavanol (7a) respectively, by spectral and chemical means, and the structures assigned were finally confirmed by partial syntheses from the corresponding deoxo-compounds. Potential utility of the solvent shift experiment in NMR and the resulting TH-effect for structural and stereochemical problems was indicated. A conjugated ketone isolated from L. cernuum by Inubushi, et al. was identical with the synthetic 16-oxo-21-episerratriol (19c).

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。
• Tritepenoid chemistry. VII. Classification of triterpenoid 1,3-glycol acetonides by NMR spectra.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKEHIRO SANO、KIMIAKI ISOBE、MUNEYO MIYAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.22.2396

  日期：——

  Triterpenoid glycols carrying hydroxy-groups at C3 and at one of 4, 4-dimethyl groups were converted to the corresponding acetonides (A-D), whose characterization by nuclear magnetic resonance spectroscopy were discussed in connection with their stereochemical properties, and a reliable method to determine their stereochemistry was presented. The stabilities of these acetonides to hydrolytic cleavage were also discussed. The conformation of the monoacetonide (16) derived from platicodigenin was suggested to be as 16b.

  通过核磁共振光谱分析，讨论了三萜类乙二醇的特征及其立体化学性质，并提出了确定其立体化学性质的可靠方法。此外，还讨论了这些丙酮对水解裂解的稳定性。结果表明，由 platicodigenin 衍生的单丙酮(16)的构象为 16b。
• Triterpenoid chemistry. VI. Iycopodium triterpenoid. (5). The structures and stereochemistry of serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKEHIRO SANO、AKIRA MORIMOTO、MINORU HATANAKA、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.22.2383

  日期：——

  The structures of triterpenoid-triols, serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol, isolated from Lycopodium plants, were established as serrat-14-en-3β, 21α, 24-triol (3), serrat-14-en-3β, 21β, 24-triol (36), and serrat-14-en-3α, 21β, 24-triol (22), respectively. The fourth possible stereoisomeric triol, serrat-14-en-3α, 21α, 24-triol (43), was prepared from lycoclavanol. New method of acetonide formation of 1, 3-glycol was reported.

  从狼尾草中分离出的三萜类三醇、蛇床子三醇、21-表蛇床子三醇和番荔枝黄烷醇的结构被确定为蛇床子-14-烯-3β、21α、24-三醇（3）、蛇床子-14-烯-3β、21β、24-三醇（36）和蛇床子-14-烯-3α、21β、24-三醇（22）。第四种可能的立体异构体三醇，serrat-14-en-3α，21α，24-triol（43），是由番荔枝黄烷醇制备的。报告了 1，3-乙二醇形成丙酮的新方法。