methyl 3-(6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-en-2-yl)allyl ketone | 135638-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-(6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-en-2-yl)allyl ketone
• 英文别名: acetylnopadiene；(E)-4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]but-3-en-2-one
• CAS: 135638-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JTKZSFOREANOHP-XMXMHJJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-en-2-yl)allyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(E)-3-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-1-methyl-allyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  α-Pinene derivative possessing retardant properties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597823
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到methyl 3-(6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-en-2-yl)allyl ketone
  参考文献：
  名称：

  旋光过渡金属配合物：I.旋光二烯烃（+）-nopadiene及其衍生物的铁，钴和铑配合物。C 5 Me 5 Rh（nopadiene）的晶体结构

  摘要：

  描述了光学二烯烃nopadiene，乙酰基nopadiene，nopadiene酸和nopadiene醛的金属配合物的合成。所有配体均与Fe（CO）3基团配位，有些还与CpRh，CpCo，Cp * Rh和Cp * Co配位（Cp =环戊二烯基，Cp * =五甲基环戊二烯基）。在大多数情况下，络合物是非对映选择性的，并且可以直接获得光学活性的二烯烃化合物。C 5 Me 5的一种异构体的固态结构描述了Rh（nopadiene）。据报道有各种化学转化，例如在官能团上的还原和亲核加成；根据反应类型的不同，它们会生成新的手性碳中心进行非对映选择性或对映选择性反应。在这些反应中，观察到复合配体和游离配体的反应性和选择性存在明显差异。还描述了（nopadiene）Fe（CO）3的羰基有效取代膦和亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83211-l

文献信息

• Optically active transition-metal complexes
  作者：A. Salzer、H. Schmalle、R. Stauber、S. Streiff

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83211-l

  日期：1991.5

  directly obtained. The solid state structure of one isomer of C5Me5Rh(nopadiene) is described. Various chemical transformations, such as reductions and nucleophilic additions at functional groups, are reported; depending on reaction type, these proceed diastereoselectively or even enantioselectively with generation of new chiral carbon centers. In these reactions, pronounced differences are observed

  描述了光学二烯烃nopadiene，乙酰基nopadiene，nopadiene酸和nopadiene醛的金属配合物的合成。所有配体均与Fe（CO）3基团配位，有些还与CpRh，CpCo，Cp * Rh和Cp * Co配位（Cp =环戊二烯基，Cp * =五甲基环戊二烯基）。在大多数情况下，络合物是非对映选择性的，并且可以直接获得光学活性的二烯烃化合物。C 5 Me 5的一种异构体的固态结构描述了Rh（nopadiene）。据报道有各种化学转化，例如在官能团上的还原和亲核加成；根据反应类型的不同，它们会生成新的手性碳中心进行非对映选择性或对映选择性反应。在这些反应中，观察到复合配体和游离配体的反应性和选择性存在明显差异。还描述了（nopadiene）Fe（CO）3的羰基有效取代膦和亚磷酸酯。
• α-Pinene derivative possessing retardant properties
  作者：D. P. Popa、A. M. Reinbol'd、G. C. Pasechnik

  DOI：10.1007/bf00597823

  日期：1987.7