2,3,6,7-tetrahydro-as-indacene-1,8-dione | 17833-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydro-as-indacene-1,8-dione
• 英文别名: 1,8-Dioxo-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as.-indacen；2,3,6,7-Tetrahydro-as-indacene-1,8-dione
• CAS: 17833-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: QQCGJKNIRNARMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrahydro-as-indacene-1,8-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [(1S,8S)-8-hydroxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  圆二色性激子手性法测定（1 S，8 S）-为-茚并1,8-二醇的合成及绝对构型

  摘要：

  -2,3,6,7-四氢作为-indacene -1,8-二酮4在由文献方法的变形例，由2-甲基呋喃起始4个步骤制备。使用Noyori的不对称转移氢化可以高收率（81％）生成（1 S，8 S）-1,2,3,6,7,8-六氢为-indacene-1,8-diol 5对映选择性（> 99％ee）的或（8小号）-8-羟基3,6,7,8四氢-2- ħ -如-indacen -1-酮6在中等产率（58％）和同样高对映选择性（ 98.5％ee），取决于条件。不对称还原预期，得到（小号使用） -醇（S，S）-Ts-DPEN配体，这是通过对相应的双（对-二甲基氨基）苯甲酸酯7的激子手性方法的应用证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.028
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基青光胺 在 氧气 、 亚甲兰 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2,3,6,7-tetrahydro-as-indacene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  改进的3,6-二氢-茚并茚合成

  摘要：

  摘要 该文献描述了更新的合成路线，即以3,6-二氢为茚并二苯以及所有中间体的完整表征。通过2-甲基呋喃与甲醛和二甲胺盐酸盐的曼尼希缩合，将所得胺与碘甲烷季铵化，然后通过在水中用氧化银处理将其转化为氢氧化铵盐，来制备标题化合物。随后的霍夫曼消除和[6,6] -环通过热解产生furanocyclophane，该光氧化，分子内环加成，和脱水用碳酸钠后，得到2,3,6,7-四氢-1,8-二氮杂dione-作为-茚并四烯。还原该二酮得到醇的混合物，其在弱碱性或酸性条件下脱水后，生成3,6-二氢-吲哚并烯。该结构通过X射线衍射确认，并且所有中间体通过1 H和13 C NMR光谱表征。 出版历史 收到：2020年6月11日 修订后接受：2020年8月11日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707372

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of Three <i>as</i>-Hydrindacene Compounds by Vibrational Circular Dichroism
  作者：T. Kuppens、K. Vandyck、J. Van der Eycken、W. Herrebout、B. J. van der Veken、P. Bultinck

  DOI：10.1021/jo050666h

  日期：2005.11.1

  The absolute configurations of three compounds with a rigid 1,8-disubstituted as-hydrindacene skeleton have been determined using vibrational circular dichroism spectroscopy and quantum chemical calculations. Experimental spectra were compared to B3LYP/6-31G* and B3LYP/cc-pVTZ level predicted spectra. Based on the agreement between the predicted and experimental spectra, the stereochemistry could be

  已经使用振动圆二色光谱和量子化学计算确定了具有刚性1,8-二取代的作为并苯骨架的三种化合物的绝对构型。将实验光谱与B3LYP / 6-31G *和B3LYP / cc-pVTZ水平预测的光谱进行比较。基于预测光谱和实验光谱之间的一致性，可以高度可信地分配立体化学。发现结果与基于合成路线中应用的不对称方法的ECD测定和/或预测相符。
• Synthesis of two bis-m-quinomethanes. An experimental study of connectivity effects on the equal-parity criterion for low-spin ground states in alternant non-Kekule molecules
  作者：David E. Seeger、Paul M. Lahti、Angelo R. Rossi、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00266a021

  日期：1986.3
• Synthesis of bis(as-indacenyliron)
  作者：Thomas J. Katz、Valeria Balogh、Jerome M. Schulman

  DOI：10.1021/ja01005a032

  日期：1968.1
• The <i>as</i>-Indacenyl Dianion and Bis(<i>as</i>-indacenyliron)
  作者：Thomas J. Katz、Jerome. Schulman

  DOI：10.1021/ja01069a053

  日期：1964.8
• An Improved Synthesis of 3,6-Dihydro-as-indacene
  作者：Marcelo Preite、Elies Molins、Ivonne Chávez、Mungalimane K. Amshumali、Cesar Morales-Verdejo、Yuvaraja Dibdalli、Rodrigo Faúndez、Juan M. Manriquez

  DOI：10.1055/s-0040-1707372

  日期：2021.2

  Abstract This contribution describes an updated synthetic route to 3,6-dihydro-as-indacene along with full characterization of all inter­mediates. The title compound is prepared by Mannich condensation of 2-methylfuran with formaldehyde and dimethylamine hydrochloride, quaternization of the resulting amine with methyl iodide, and conversion into the ammonium hydroxide salt by treatment with silver

  摘要 该文献描述了更新的合成路线，即以3,6-二氢为茚并二苯以及所有中间体的完整表征。通过2-甲基呋喃与甲醛和二甲胺盐酸盐的曼尼希缩合，将所得胺与碘甲烷季铵化，然后通过在水中用氧化银处理将其转化为氢氧化铵盐，来制备标题化合物。随后的霍夫曼消除和[6,6] -环通过热解产生furanocyclophane，该光氧化，分子内环加成，和脱水用碳酸钠后，得到2,3,6,7-四氢-1,8-二氮杂dione-作为-茚并四烯。还原该二酮得到醇的混合物，其在弱碱性或酸性条件下脱水后，生成3,6-二氢-吲哚并烯。该结构通过X射线衍射确认，并且所有中间体通过1 H和13 C NMR光谱表征。 出版历史 收到：2020年6月11日 修订后接受：2020年8月11日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国