[(1S,8S)-8-hydroxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate | 827614-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,8S)-8-hydroxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 827614-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: ZTNZQQCSJZBPKS-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1S,8S)-8-hydroxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到[(1S,8S)-8-acetyloxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  圆二色性激子手性法测定（1 S，8 S）-为-茚并1,8-二醇的合成及绝对构型

  摘要：

  -2,3,6,7-四氢作为-indacene -1,8-二酮4在由文献方法的变形例，由2-甲基呋喃起始4个步骤制备。使用Noyori的不对称转移氢化可以高收率（81％）生成（1 S，8 S）-1,2,3,6,7,8-六氢为-indacene-1,8-diol 5对映选择性（> 99％ee）的或（8小号）-8-羟基3,6,7,8四氢-2- ħ -如-indacen -1-酮6在中等产率（58％）和同样高对映选择性（ 98.5％ee），取决于条件。不对称还原预期，得到（小号使用） -醇（S，S）-Ts-DPEN配体，这是通过对相应的双（对-二甲基氨基）苯甲酸酯7的激子手性方法的应用证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.028
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-8-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-2H-as-indacen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,8S)-8-hydroxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  圆二色性激子手性法测定（1 S，8 S）-为-茚并1,8-二醇的合成及绝对构型

  摘要：

  -2,3,6,7-四氢作为-indacene -1,8-二酮4在由文献方法的变形例，由2-甲基呋喃起始4个步骤制备。使用Noyori的不对称转移氢化可以高收率（81％）生成（1 S，8 S）-1,2,3,6,7,8-六氢为-indacene-1,8-diol 5对映选择性（> 99％ee）的或（8小号）-8-羟基3,6,7,8四氢-2- ħ -如-indacen -1-酮6在中等产率（58％）和同样高对映选择性（ 98.5％ee），取决于条件。不对称还原预期，得到（小号使用） -醇（S，S）-Ts-DPEN配体，这是通过对相应的双（对-二甲基氨基）苯甲酸酯7的激子手性方法的应用证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.028