(8S)-8-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-2H-as-indacen-1-one | 827614-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (8S)-8-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-2H-as-indacen-1-one
• CAS: 827614-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OGCHUHIHPCIOGI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-8-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-2H-as-indacen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,8S)-8-hydroxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  圆二色性激子手性法测定（1 S，8 S）-为-茚并1,8-二醇的合成及绝对构型

  摘要：

  -2,3,6,7-四氢作为-indacene -1,8-二酮4在由文献方法的变形例，由2-甲基呋喃起始4个步骤制备。使用Noyori的不对称转移氢化可以高收率（81％）生成（1 S，8 S）-1,2,3,6,7,8-六氢为-indacene-1,8-diol 5对映选择性（> 99％ee）的或（8小号）-8-羟基3,6,7,8四氢-2- ħ -如-indacen -1-酮6在中等产率（58％）和同样高对映选择性（ 98.5％ee），取决于条件。不对称还原预期，得到（小号使用） -醇（S，S）-Ts-DPEN配体，这是通过对相应的双（对-二甲基氨基）苯甲酸酯7的激子手性方法的应用证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.028
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrahydro-as-indacene-1,8-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以58%的产率得到(8S)-8-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-2H-as-indacen-1-one
  参考文献：
  名称：

  圆二色性激子手性法测定（1 S，8 S）-为-茚并1,8-二醇的合成及绝对构型

  摘要：

  -2,3,6,7-四氢作为-indacene -1,8-二酮4在由文献方法的变形例，由2-甲基呋喃起始4个步骤制备。使用Noyori的不对称转移氢化可以高收率（81％）生成（1 S，8 S）-1,2,3,6,7,8-六氢为-indacene-1,8-diol 5对映选择性（> 99％ee）的或（8小号）-8-羟基3,6,7,8四氢-2- ħ -如-indacen -1-酮6在中等产率（58％）和同样高对映选择性（ 98.5％ee），取决于条件。不对称还原预期，得到（小号使用） -醇（S，S）-Ts-DPEN配体，这是通过对相应的双（对-二甲基氨基）苯甲酸酯7的激子手性方法的应用证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.028

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of Three <i>as</i>-Hydrindacene Compounds by Vibrational Circular Dichroism
  作者：T. Kuppens、K. Vandyck、J. Van der Eycken、W. Herrebout、B. J. van der Veken、P. Bultinck

  DOI：10.1021/jo050666h

  日期：2005.11.1

  The absolute configurations of three compounds with a rigid 1,8-disubstituted as-hydrindacene skeleton have been determined using vibrational circular dichroism spectroscopy and quantum chemical calculations. Experimental spectra were compared to B3LYP/6-31G* and B3LYP/cc-pVTZ level predicted spectra. Based on the agreement between the predicted and experimental spectra, the stereochemistry could be

  已经使用振动圆二色光谱和量子化学计算确定了具有刚性1,8-二取代的作为并苯骨架的三种化合物的绝对构型。将实验光谱与B3LYP / 6-31G *和B3LYP / cc-pVTZ水平预测的光谱进行比较。基于预测光谱和实验光谱之间的一致性，可以高度可信地分配立体化学。发现结果与基于合成路线中应用的不对称方法的ECD测定和/或预测相符。