2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 1419375-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]cyclohex-2-en-1-one；2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1419375-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: IQEIQDROGQAQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 、 2,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到C₂₅H₄₄O₄Si₂
  参考文献：
  名称：

  可调环化战略Zizaene-的合成，异体-Cedrane-，塞科-Kaurane-和塞科-Atesane型骨架

  摘要：

  一种多功能路易斯酸介导的环化策略已经被开发用于选择性地建立zizaene-，同种异体-cedrane-，开环-kaurane-，和开环-atesane型骨架。的zizaene-和开环-atesane型骨架可以以级联的方式，它涉及与二甲硅烷氧基二烯和carbocyclization炔烯醇化物的通过路易斯酸依赖性5-或6-环烯酮的Diels-Alder反应来获得外切挖模式。这种环化策略也被用于tashironin的核心合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02610
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  经由双模路易斯酸诱导级联环化方法的（±）-铂霉素和（±）-铂霉素的形式合成

  摘要：

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401105q

文献信息

• A Bifunctional Lewis Acid Induced Cascade Cyclization to the Tricyclic Core of <i>ent</i>-Kaurenoids and Its Application to the Formal Synthesis of (±)-Platensimycin
  作者：Lizhi Zhu、Yejian Han、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/ol3033412

  日期：2013.2.1

  A mild and efficient bifunctional Lewis acid induced cascade cyclization reaction has been developed for construction of the tricyclic core of ent-kaurenolds. With ZnBr2 as the bifunctional Lewis acid, a series of substituted enones and dienes underwent cascade cyclization smoothly at room temperature and provided the tricyclic products in one pot with good yields (75-91%) and high diastereoselectivity. The cyclized product has been successfully employed for the formal synthesis of (+/-)-platenslmycln.