2,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene | 110719-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,3-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadien；2,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)buta-1,3-diene；2,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene；Tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dien-2-yloxy]-dimethylsilane
• CAS: 110719-34-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 314.616
• InChiKey: UJCQWWNHIJMJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 甲基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₀H₃₆O₄Si
  参考文献：
  名称：

  可调环化战略Zizaene-的合成，异体-Cedrane-，塞科-Kaurane-和塞科-Atesane型骨架

  摘要：

  一种多功能路易斯酸介导的环化策略已经被开发用于选择性地建立zizaene-，同种异体-cedrane-，开环-kaurane-，和开环-atesane型骨架。的zizaene-和开环-atesane型骨架可以以级联的方式，它涉及与二甲硅烷氧基二烯和carbocyclization炔烯醇化物的通过路易斯酸依赖性5-或6-环烯酮的Diels-Alder反应来获得外切挖模式。这种环化策略也被用于tashironin的核心合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02610
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 2,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以98%的产率得到2,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  可调环化战略Zizaene-的合成，异体-Cedrane-，塞科-Kaurane-和塞科-Atesane型骨架

  摘要：

  一种多功能路易斯酸介导的环化策略已经被开发用于选择性地建立zizaene-，同种异体-cedrane-，开环-kaurane-，和开环-atesane型骨架。的zizaene-和开环-atesane型骨架可以以级联的方式，它涉及与二甲硅烷氧基二烯和carbocyclization炔烯醇化物的通过路易斯酸依赖性5-或6-环烯酮的Diels-Alder反应来获得外切挖模式。这种环化策略也被用于tashironin的核心合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02610

文献信息

• Amino Acids, XI: (±)Pipecolic Acid Derivatives - Part 1: The [4+2] Cycloaddition Pathway
  作者：Claus Herdeis、Wolfram Engel

  DOI：10.1002/ardp.19923250708

  日期：——

  [4+2] Cycloadditions of various dienes 1 with the acceptor‐substituted imines 2 furnished the 4‐oxo‐piperidine‐2,2‐dicarboxylate derivatives 3, 5, 11, 12. All efforts to get the regio‐isomeric 5‐oxo‐derivatives (Scheme 2) by variation of the reaction conditions and substitution pattern of 1 and 2 resulted in differing amounts of ring‐open products 4, 6, 8, 10. This is in contradiction to results of

  [4 + 2] 各种二烯 1 与受体取代亚胺 2 的环加成得到 4-氧代-哌啶-2,2-二羧酸衍生物 3, 5, 11, 12。所有努力获得区域-异构体 5-氧代- 衍生物（方案 2）通过改变反应条件和 1 和 2 的取代模式导致不同数量的开环产物 4、6、8、10。这与另一组 4a) 的结果相矛盾。
• Wulff, William D.; Faron, Katherine L.; Su, Jing, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 2, p. 197 - 219
  作者：Wulff, William D.、Faron, Katherine L.、Su, Jing、Springer, James P.、Rheingold, Arnold L.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Reiher, Uwe, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 185 - 186
  作者：Ried, Walter、Reiher, Uwe

  DOI：——

  日期：——