1-hydrazinylpyrrolo[3,2-f]quinolin-2-one | 220904-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydrazinylpyrrolo[3,2-f]quinolin-2-one
• 英文别名: 3-hydrazono-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f]quinolin-2-one；1-hydrazono-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f]quinolin-2-one
• CAS: 220904-95-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: RDXRTBIXABSJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydrazinylpyrrolo[3,2-f]quinolin-2-one 在 sodium ethanolate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到1,3-dihydro-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives

  摘要：

  本文描述了一种对CDK4具有抑制作用的氧化吲哚衍生物，具体为吡咯[3,2-f]喹啉-2-酮。所述发明还包括制备这种氧化吲哚衍生物的方法，以及在治疗高增殖性疾病方面使用它们的方法。

  公开号：

  US20030195189A1
• 作为产物：
  描述：

  3H-pyrrolol[3,2-f]quinoline-1,2-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-hydrazinylpyrrolo[3,2-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives

  摘要：

  本文描述了一种对CDK4具有抑制作用的氧化吲哚衍生物，具体为吡咯[3,2-f]喹啉-2-酮。所述发明还包括制备这种氧化吲哚衍生物的方法，以及在治疗高增殖性疾病方面使用它们的方法。

  公开号：

  US20030195189A1

文献信息

• Benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives a receptor tyrosine kinase inhibitors, particularly of Raf kinases
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06268391B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  Compounds of general formula (I) wherein: R1 is H or optionally joined with R2 to form a fused ring selected from the group consisting of five to ten membered aryl, heteroaryl or heterocyclyl rings, R2 and R3 are independently H, HET, aryl, C1-12 aliphatic, CN, NO2, halogen, R10, —OR10, —SR10, —S(O)R10, —SO2R10, —NR10R11, —NR11R12, —NR12COR11, —NR12CO2R11, —NR12CONR11R12, —NO12SO2R11, —NR12C(NR 12)NHR11, —COR11, —CO2R11, —CONR12R11, —SO2NR12R11, —OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, R6 and R7 are independently halogen, CN, NO2, —CONR10R11, —SO2NR10R11, —NR10R11, or —OR11, where R10 and R11 are as defined below; R8 is OH, NHSO2R12 or NHCOCF3; and their use in therapy, especially in the treatment of disorders mediated by cRaf1 kinase.

  通式（I）的化合物，其中：R1为H或可选择与R2结合形成选自五至十元芳基、杂芳基或杂环烷基环的融合环，R2和R3独立地为H、HET、芳基、C1-12脂肪基、CN、NO2、卤素、R10、—OR10、—SR10、—S(O)R10、—SO2R10、—NR10R11、—NR11R12、—NR12COR11、—NR12CO2R11、—NR12CONR11R12、—NO12SO2R11、—NR12C(NR 12)NHR11、—COR11、—CO2R11、—CONR12R11、—SO2NR12R11、—OCONR12R11、C(NR12)NR12R11，R6和R7独立地为卤素、CN、NO2、—CONR10R11、—SO2NR10R11、—NR10R11或—OR11，其中R10和R11如下所定义；R8为OH、NHSO2R12或NHCOCF3；以及它们在治疗中的应用，特别是在通过cRaf1激酶介导的疾病治疗中。
• 3-(anilinomethylene) oxindoles
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06350747B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates generally to novel amine substituted oxindole compounds and compositions. Such compounds and compositions have utility as pharmacological agents in treating diseases or conditions alleviated by the inhibition or antagonism of protein kinase activated signalling pathways in general, and in particular in the pathological processes which involve aberrant cellular proliferation, such as tumor growth. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibition, and which are useful in inhibiting tumor growth via inhibition of tumor-related angiogenesis.

  本发明一般涉及新型胺取代的噁二酮化合物和组合物。这些化合物和组合物作为药理学药剂在治疗由于一般蛋白激酶激活的信号通路的抑制或拮抗而减轻的疾病或症状方面具有实用性，特别是在涉及异常细胞增殖的病理过程中，如肿瘤生长。具体而言，本发明涉及一系列取代的噁二酮化合物，其表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶抑制作用，并且在通过抑制与肿瘤相关的血管生成抑制肿瘤生长方面是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES AS PROTEIN TYROSINE KINASE AND AS PROTEIN SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES D'OXINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE ET DE LA SERINE/THREONINE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999015500A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF3, or C(C1-12 aliphatic); R4 is sulfonic acid, C1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C1-12 aliphatic, C1-12 aliphatic-sulfonyl-C1-6 aliphatic, C1-6 aliphatic-amino, R7-sulfonyl, R7-sulfonyl -C1-12 aliphatic, R7-aminosulfonyl, R7-aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, (R8)1-3-Arylamino, (R8)1-3-Arylsulfonyl, (R8)1-3-Aryl-aminosulfonyl, (R8)1-3-Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R5 is hydrogen; and further wherein R4 and R5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I).X y est N, CH, CCF3, ou C(C1-12 aliphatique); R4 est acide sulfonique, C1-12 aliphatique sulfonyle, sulphonyle C1-12 aliphatique, C1-12 aliphatique sulfonyle-C1-16, aliphatique, C1-16 aliphatique-amino, R7-sulfonyle, R7-sulfonyle -C1-12 aliphatique, R7-aminosulfonyle, R7-aminosulfonyle-C1-12, aliphatique, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatique, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle C1-12 aliphatique, (R8)1-13-arylamino, (R8)1-13-arylsulfonyle, (R8)1-13-arylaminosulfonyle, (R8)1-13-arylsulfonylamino, het-amino, het-sulfonyle, het-aminosulfonyle, aminoiminoamino ou aminoiminoaminosulfonyle; R5 est hydrogène; en outre, R4 et R5 sont éventuellement réunis afin de former un cycle. L'invention concerne également des formulations pharmaceutiques qui renferment ces dérivés et leur utilisation thérapeutique, en particulier dans le traitement de maladies à médiation CDK2, telles que l'alopécie provoquée par la chimiothérapie ou la radiothérapie anticancéreuses.

  化合物的式子为(I)：其中X为N、CH、CCF3或C(C1-12脂肪基)；R4为磺酸、C1-12脂肪基磺酰、磺酰-C1-12脂肪基、C1-12脂肪基磺酰-C1-6脂肪基、C1-6脂肪基氨基、R7磺酰、R7磺酰-C1-12脂肪基、R7氨基磺酰、R7氨基磺酰-C1-12脂肪基、R7磺酰氨基、R7磺酰氨基-C1-12脂肪基、氨基磺酰氨基、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰-C1-12脂肪基、(R8)1-3-芳基氨基、(R8)1-3-芳基磺酰、(R8)1-3-芳基氨基磺酰、(R8)1-3-芳基磺酰氨基、杂环氨基、杂环磺酰、杂环氨基磺酰、氨基亚氨基或氨基亚氨基磺酰；R5为氢；并且R4和R5可以选择性地连接形成融合环。其中药物制剂包括它们及其在治疗中的使用，特别是在CDK2活性介导的疾病治疗中，例如由癌症化疗或放疗引起的脱发。
• [EN] BENZYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE DERIVATIVES AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS, PARTICULARLY OF RAF KINASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DES TYROSINE-RECEPTEUR-KINASES, NOTAMMENT DES RAF-KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999010325A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) Compounds of general formula (I) wherein: R1 is H or optionally joined with R2 to form a fused ring selected from the group consisting of five to ten membered aryl, heteroaryl or heterocyclyl rings, R2 and R3 are independently H, HET, aryl, C1-12 aliphatic, CN, NO2, halogen, R10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -SO2R10, -NR10R11, -NR11R12, -NR12COR11, -NR12CO2R11, -NR12CONR11R12, -N012SO2R11, -NR12C(NR12)NHR11, -COR11, -CO2R11, -CONR12R11, -SO2NR12R11, -OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, R6 and R7 are independently halogen, CN, NO2, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -NR10R11, or -OR11, where R10 and R11 are as defined below; R8 is OH, NHSO2R12 or NHCOCF3; and their use in therapy, especially in the treatment of disorders mediated by cRaf1 kinase.(FR) L'invention concerne des composés de formule générale (I) dans laquelle R1 est un H ou est éventuellement lié à R2 pour former un noyau condensé choisi dans le groupe comprenant des noyaux aryle, hétéroaryle ou hétérocyclyle à 5 à 7 chaînons; R2 et R3 désignent, indépendamment, un H, HET, aryle, un composé aliphatique en C1-12, CN, NO2, un halogène, R10, -OR10, SR10, -S(O)R10, -SO2R10, -NR10R11, -NR11R12, -NR12COR11, -NR12CO2R11, -NR12CONR11R12, -NR12SO2R11, -NR12C(NR12)NHR11, -COR11, -CO2R11, -CONR12R11, -SO2NR12R11, -OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, et où R2 est éventuellement lié à R3 pour former un noyau condensé; R6 et R7 désignent, indépendamment, un halogène, CN, NO2, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -NR10R11, ou -OR11, où R10 et R11 sont tels que définis précédemment; R8 est OH, NHSO2R12 ou NHCOCF3. L'invention concerne également l'utilisation des composés précités en thérapie, en particulier dans le traitement d'affections occasionnées par la cRaf1 kinase.

  化合物的一般式(I)，其中：R1为H或与R2连接以形成选自由五到十个成员的芳基、杂芳基或杂环基的融合环；R2和R3分别为H、HET、芳基、C1-12脂肪基、CN、NO2、卤素、R10、-OR10、-SR10、-S（O）R10、-SO2R10、-NR10R11、-NR11R12、-NR12COR11、-NR12CO2R11、-NR12CONR11R12、-N012SO2R11、-NR12C（NR12）NHR11、-COR11、-CO2R11、-CONR12R11、-SO2NR12R11、-OCONR12R11、C（NR12）NR12R11，R6和R7分别为卤素、CN、NO2、-CONR10R11、-SO2NR10R11、-NR10R11或-OR11，其中R10和R11如下所定义；R8为OH、NHSO2R12或NHCOCF3；以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗由cRaf1激酶介导的疾病中。
• Substituted oxindole derivatives as protein tyrosine kinase and as protein serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004351A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF 3 , or C(C 1-12 aliphatic); R 4 is sulfonic acid, C 1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C 1-12 aliphatic, C 1-12 aliphatic-sulfonyl-C 1-6 aliphatic, C 1-6 aliphatic-amino, R 7 -sulfonyl, R 7 sulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -aminosulfonyl, R 7 -aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -sulfonylamino, R 7 -sulfonylamino-C 1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-Cl 1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C 1-12 aliphatic aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, (R 8 ) 1-3 -Arylamino, (R 8 ) 1-3 -Arylsulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-aminosulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R 5 is hydmogen; and further wherein R 4 and R 5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.

  式(I)的化合物：其中X为N、CH、CCF3或C（C1-12脂肪族）；R4为磺酸、C1-12脂肪族磺酰基、磺酰-C1-12脂肪族、C1-12脂肪族-磺酰基-C1-6脂肪族、C1-6脂肪族-氨基、R7-磺酰基、R7-磺酰基-C1-12脂肪族、R7-氨基磺酰基、R7-氨基磺酰基-C1-12脂肪族、R7-磺酰胺基、R7-磺酰胺基-C1-12脂肪族、氨基磺酰胺基、二C1-12脂肪族氨基、二C1-12脂肪族氨基甲酰基、二C1-12脂肪族氨基磺酰基、二C1-12脂肪族氨基、二C1-12脂肪族氨基甲酰基、二C1-12脂肪族氨基磺酰基-C1-12脂肪族、（R8）1-3-芳基氨基、（R8）1-3-芳基磺酰基、（R8）1-3-芳基氨基磺酰基、（R8）1-3-芳基磺酰胺基、Het-氨基、Het-磺酰基、Het-氨基磺酰基、氨基亚胺基或氨基亚胺基磺酰基；R5为氢；进一步地，其中R4和R5可选地结合形成融合环，以及包含它们的制药配方和它们在治疗中的用途，特别是在治疗CDK2活性介导的疾病方面，如由癌症化疗或放疗引起的脱发。