(R)-1-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-butan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: BJALEVQVBLGOBK-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-butan-1-ol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-1-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了从真菌Ascochyta pinodes合成具有植物毒性的壬烯内酯pinolidoxin。确定在C-7，C-8和C-9手性中心的构型以及C（6）-C（18）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo991722f
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了从真菌Ascochyta pinodes合成具有植物毒性的壬烯内酯pinolidoxin。确定在C-7，C-8和C-9手性中心的构型以及C（6）-C（18）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo991722f

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Pinolidoxin, a Phytotoxic Nonenolide from the Fungus <i>Ascochyta </i><i>p</i><i>inodes</i>. Determination of the Configuration at the C-7, C-8, and C-9 Chiral Centers and Stereoselective Synthesis of the C₆−C₁₈ Fragment
  作者：Lorenzo de Napoli、Anna Messere、Daniela Palomba、Vincenzo Piccialli、Antonio Evidente、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1021/jo991722f

  日期：2000.6.1

  homologue derived from degradation of pinolidoxin. Determination of the stereochemistry at the title chiral centers has been carried out by application of the Mosher's method both to 7a', a compound stereochemically related to 10a', and to pinolidoxin itself. The stereoselective synthesis of a protected form of the C(6)-C(18) portion of pinolidoxin, to be used in its total synthesis, has also been accomplished

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。