1,1,1-Tribenzyl-aceton | 95622-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-Tribenzyl-aceton
• 英文别名: 3,3-Dibenzyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 95622-38-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O
• 分子量: 328.454
• InChiKey: OGYJMKYVWLMDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Tribenzyl-aceton 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Brom-1,1,1-tribenzyl-aceton
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Gosselin,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 836 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,2-dibenzyl-3-oxobutanoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到1,1,1-Tribenzyl-aceton
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones

  摘要：

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja1035557

文献信息

• Conia et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1511,1512
  作者：Conia et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conia,J.-M.; Gosselin,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 836 - 841
  作者：Conia,J.-M.、Gosselin,P.

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones
  作者：Robert R. P. Torregrosa、Yamuna Ariyarathna、Kalicharan Chattopadhyay、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja1035557

  日期：2010.7.14

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.