2-tert-butoxyamido-4-tert-butylimidazole | 885962-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-tert-butoxyamido-4-tert-butylimidazole
• 英文别名: tert-butyl N-(5-tert-butyl-1H-imidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 885962-38-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 239.318
• InChiKey: WXIVAZLRSYMKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxyamido-4-tert-butylimidazole 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 4-[(5-tert-butyl-1H-imidazol-2-yl)carbamoylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituent Control over Dimerization Affinity of Triply Hydrogen Bonded Heterodimers

  摘要：

  Linear arrays of hydrogen bonds represent important elements of the supramolecular toolkit for receptor design, assembly of supramolecular polymers, and other well-defined supramolecular structures. It is illustrated that remote substituent effects control dimerization affinity in a predictable manner using a conformer independent ureidoimidazole DDA motif and its amidoisocytosine based AAD partner.

  DOI：

  10.1021/ol102619u
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-tert-butoxyamido-4-tert-butylimidazole
  参考文献：
  名称：

  不依赖于成规异构体的脲咪唑基序—探测构象和互变异构效应对三键结合氢的异二聚体分子识别的工具

  摘要：

  氢键的线性阵列对于“刺激响应”的超分子材料的可逆组装很有用。因此，对于能够以可预测的方式呈现氢键功能的易于合成的基序存在不断的需求，从而出现了高亲和力和高保真度的识别。线性阵列的设计由于具有多种构象和互变异构构型的能力而具有挑战性。在阵列中每增加一个氢键杂原子，可用的互变异构和构象空间就会增加，很难预料到哪里会产生非生产性的构象异构体/互变异构体。本文介绍了有关互补脲基咪唑供体-供体-受体（DDA）阵列的详细研究（1）和酰胺异胞嘧啶供体-受体-受体（DAA）阵列（2）。的具体特征1是两个简并，分子内氢键键合的构象被假定，这两者呈现DDA数组，它是适当的DAA伙伴互补。1D和2D 1 H NMR光谱，等温滴定量热法，和从头结构计算确认1间与相互作用2（ķ一个≈33000 中号-1在CDCl 3中构象异构体无关的方式通过焓驱动）。比较1与己糖胞嘧啶（4）和mid萘啶（3）的结合行为。5）提供了

  DOI：

  10.1002/chem.201102128

文献信息

• Conformer independent heterodimerisation of linear arrays using three hydrogen bonds
  作者：Andrea M. McGhee、Colin Kilner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/b712603d

  日期：——

  5-Membered heterocycles are employed to give a conformer independent DDA array of hydrogen bonds, resulting in enhanced binding affinity to a complementary AAD array in comparison to a DDA array employing a 6-membered ring.

  采用 5 元杂环可产生独立于构象的 DDA 氢键阵列，与采用 6 元环的 DDA 阵列相比，可增强与互补 AAD 阵列的结合亲和力。
• Conformer-Independent Ureidoimidazole Motifs-Tools to Probe Conformational and Tautomeric Effects on the Molecular Recognition of Triply Hydrogen-Bonded Heterodimers
  作者：Maria L. Pellizzaro、Andrea M. McGhee、Lisa C. Renton、Michael G. Nix、Julie Fisher、W. Bruce Turnbull、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201102128

  日期：2011.12.16

  intramolecular hydrogen‐bonded conformations are postulated, both of which present a DDA array that is complementary to appropriate DAA partners. 1D and 2D 1H NMR spectroscopy, isothermal titration calorimetry, and ab initio structure calculations confirm 1 interacts with 2 (Ka≈33000 M−1 in CDCl3) in a conformer‐independent fashion driven by enthalpy. Comparison of the binding behaviour of 1 with hexylamidocytosine

  氢键的线性阵列对于“刺激响应”的超分子材料的可逆组装很有用。因此，对于能够以可预测的方式呈现氢键功能的易于合成的基序存在不断的需求，从而出现了高亲和力和高保真度的识别。线性阵列的设计由于具有多种构象和互变异构构型的能力而具有挑战性。在阵列中每增加一个氢键杂原子，可用的互变异构和构象空间就会增加，很难预料到哪里会产生非生产性的构象异构体/互变异构体。本文介绍了有关互补脲基咪唑供体-供体-受体（DDA）阵列的详细研究（1）和酰胺异胞嘧啶供体-受体-受体（DAA）阵列（2）。的具体特征1是两个简并，分子内氢键键合的构象被假定，这两者呈现DDA数组，它是适当的DAA伙伴互补。1D和2D 1 H NMR光谱，等温滴定量热法，和从头结构计算确认1间与相互作用2（ķ一个≈33000 中号-1在CDCl 3中构象异构体无关的方式通过焓驱动）。比较1与己糖胞嘧啶（4）和mid萘啶（3）的结合行为。5）提供了
• Supramolecular Self‐Sorting Networks using Hydrogen‐Bonding Motifs
  作者：Heather M. Coubrough、Stephanie C. C. van der Lubbe、Kristina Hetherington、Aisling Minard、Christopher Pask、Mark J. Howard、Célia Fonseca Guerra、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201804791

  日期：2019.1.14

  objective in supramolecular chemistry is to mimic the transitions between complex self‐sorted systems that represent a hallmark of regulatory function in nature. In this work, a self‐sorting network, comprising linear hydrogen motifs, was created. Selecting six hydrogen‐bonding motifs capable of both high‐fidelity and promiscuous molecular recognition gave rise to a complex self‐sorting system, which

  超分子化学当前的一个目标是模拟复杂的自排序系统之间的转变，这些系统代表了自然界调节功能的标志。在这项工作中，创建了一个包含线性氢基序的自排序网络。选择六个能够进行高保真和混杂分子识别的氢键基序产生了一个复杂的自分类系统，其中包括能够自恋和社会自分类的基序。通过实验和计算检查各个组件之间的相互作用，为级联每个阶段的产物分布提供了基本原理。这一推理通过六个构建块的最多五次连续添加而成立，从而构建了一个仿生网络，其中不同组件的存在或不存在提供了多种独特的途径来实现不同的自排序配置。
• Solid-state structures of ureidoimidazoles
  作者：Andrea M. McGhee、Jeffrey P. Plante、Colin A. Kilner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1080/10610278.2010.550289

  日期：2011.6.1

  This work outlines the synthesis and solid-state structures of a series of ureidoimidazole derivatives. The ureidoimidazoles all adopt a common tautomeric configuration and possess remarkably consistent features of supramolecular organisation that are affected by both steric factors and proximal hydrogen-bonding functionality.
• Design, synthesis and binding studies of a novel quadruple ADDA hydrogen-bond array
  作者：Maria L. Pellizzaro、Simon A. Barrett、Julie Fisher、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c2ob25333j

  日期：——

  The design and synthesis of a novel ADDA hydrogen-bond array is described. The ureidodiimidazole motif (UDIM) 2 engages in interactions with complementary diamidonaphthyridine (DAN) 3 motifs with an association constant Ka = 825 ± 16 M−1 in chloroform. 1H NMR and molecular modelling studies were carried out in order to explain the unexpected behaviour of this new supramolecular motif. These revealed that a combination of effects including; an energetic bias for the folded conformer, subtle differences in shape complementarity between the two components and the potential for self-association of UDIM 2 disfavour higher affinity interactions between the two components.

  本文介绍了新型 ADDA 氢键阵列的设计与合成。脲基二咪唑（UDIM）基团 2 与互补的二脒基萘啶（DAN）基团 3 相互作用，在氯仿中的结合常数 Ka = 825 ± 16 M-1。为了解释这种新型超分子结构的意外行为，我们进行了 1H NMR 和分子建模研究。这些研究表明，折叠构象的能量偏向、两种成分在形状互补性上的微妙差异以及 UDIM 2 的自结合潜力等综合效应不利于两种成分之间的高亲和力相互作用。