6-methoxyhex-3-yn-2-ol | 1181227-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxyhex-3-yn-2-ol
• 英文别名: 6-Methoxy-3-hexyne-2-ol
• CAS: 1181227-13-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MYIWPRMCMYOVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyhex-3-yn-2-ol 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-bromo-1-methoxyhex-3-yne
  参考文献：
  名称：

  由PbCl2活化的炔丙基溴和铝制备有机铝试剂及其在羰基衍生物上的区域和非对映选择性加成

  摘要：

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201000523
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁-1-炔 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到6-methoxyhex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由PbCl2活化的炔丙基溴和铝制备有机铝试剂及其在羰基衍生物上的区域和非对映选择性加成

  摘要：

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201000523

文献信息

• Practical Synthesis of Linear α-Iodo/Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/Ketones from Propargylic Alcohols via Au/Mo Bimetallic Catalysis
  作者：Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol901346k

  日期：2009.8.20

  An efficient synthesis of α-iodo/bromo-α,β-unsaturated aldehydes/ketones directly from propargylic alcohols is described. This reaction is catalyzed collaboratively by two metal complexes, Ph3PAuNTf2 and MoO2(acac)2, and Ph3PO as an additive helps suppress undesired enone/enal formation. Notable features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and mostly good to excellent

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。
• SYNTHESIS OF ALPHA-HALO ENONES AND ENALS
  申请人：Zhang Liming

  公开号：US20110021806A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A method for preparing an α-halo enal or enone from an unprotected propargyl alcohol and an electrophilic halogen source catalyzed by the combination of a gold catalyst complex and a metal co-catalyst complex is disclosed. The method can be further enhanced by addition of an additive that facilitates suppression of a des-halo derivative.

  本发明公开了一种通过金催化剂配合金属共催化剂，从未保护的丙炔醇和电泳卤素源制备α-卤代烯醇或烯酮的方法。该方法可以通过添加有助于抑制去卤代衍生物的添加剂来进一步增强。
• US8269047B2
  申请人：——

  公开号：US8269047B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。