(3E,5E)-6,6-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]hept-3-en-2-one | 1312808-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-6,6-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (E,5E)-6,6-dimethyl-5-(trimethylsilylmethylidene)hept-3-en-2-one
• CAS: 1312808-12-0
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: QXCYVXDRTUHGPL-CDKJVOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 甲基溴化镁 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (3E,5E)-6,6-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型含硅无环二烯酮麝香气味剂的合成及嗅觉表征

  摘要：

  气味阈值为 0.54 ng L–1 空气，(3E,5E)-7,7-dimethyl-5-tert-butylocta-3,5-dien-2-one (1a) 构成了具有紫罗兰酮特性的新系列无环麝香气味剂。用硅原子替换 1a 的季碳原子导致 (di) sila 类似物 1b（替换碳原子 C-7）、1c（替换 5-叔丁基的季碳原子）和1d（两个季碳原子的置换）。化合物 1b-1d 是通过多步合成制备的，并表征了它们的嗅觉特性。disila 类似物 1d 被证明是该系列中最弱的化合物（197 ng L-1 空气），只有非常微弱的麝香方面。7-sila 类似物 1b 非常花香，具有紫罗兰酮和玫瑰的特征，还具有明显的麝香调（1.63 ng L-1 空气）。5-三甲基甲硅烷基类似物 1c 是该系列中最有麝香味的 sila 气味剂（10.6 ng L-1 空气），具有玫瑰色但不是紫罗兰酮样的小面。因此，将

  DOI：

  10.1002/ejic.201100161