4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-((5-(pyrazol-1-yl)-2-thienyl)methyl)benzene | 842134-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-((5-(pyrazol-1-yl)-2-thienyl)methyl)benzene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(5-pyrazol-1-ylthiophen-2-yl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 842134-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₅S
• 分子量: 436.916
• InChiKey: RCLRXHUQCKKASD-PKOFMYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-((5-(pyrazol-1-yl)-2-thienyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048