3-aminopropyl-α-D-mannopyranoside | 617691-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(3-aminopropoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 617691-70-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₆
• 分子量: 237.253
• InChiKey: ATNZYMLQVJTLPA-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl-α-D-mannopyranoside 生成 D-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL COMPOUNDS AND POLYMERS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：OS-A-B-(CH2)q-SH（I），以及包含多种符合式（I）的化合物的聚合物，以及包含这些化合物的药物组合物，可用于治疗、预防和/或缓解病毒感染。这些化合物、聚合物和药物组合物特别适用于治疗、预防和缓解由SARS冠状病毒-2引起的病毒感染。

  公开号：

  EP3981777A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-aminopropyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多价甘露糖单糖和二糖阵列

  摘要：

  描述了多种甘露糖单糖和二糖多价阵列的合成，其可能用作抗肠杆菌感染的抗感染剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.011

文献信息

• Monosaccharide Analogues of Anticancer Peptide R-Lycosin-I: Role of Monosaccharide Conjugation in Complexation and the Potential of Lung Cancer Targeting and Therapy
  作者：Peng Zhang、Jing Ma、Qianqian Zhang、Shandong Jian、Xiaoliang Sun、Bobo Liu、Liqin Nie、Meiyan Liu、Songping Liang、Youlin Zeng、Zhonghua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00634

  日期：2019.9.12

  promising modification strategy for the optimization of peptide drugs. In this study, five different monosaccharide derivatives (7a-e) were covalently linked to the N-terminal of R-lycosin-I, which yielded five glycopeptides (8a-e). They demonstrated increased or reduced cytotoxicity depending on monosaccharide types, which might be explained by the changes of physicochemical properties. Among all synthesized

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。
• [EN] GLUCOSE RESPONSIVE INSULIN COMPRISING A TRI-VALENT SUGAR CLUSTER FOR TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INSULINE SENSIBLE AU GLUCOSE COMPRENANT UN GROUPE DE SUCRE TRIVALENT POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018175272A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  An insulin conjugate comprising or consisting of a tri-valent sugar cluster is described. In particular aspects, the insulin conjugate displays a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  描述了一种含有三价糖团的胰岛素共轭物。在特定方面，该胰岛素共轭物显示出对系统中的糖类浓度（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应性的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要该胰岛素共轭物的受试者施用时，不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）的存在。
• Nucleophile-Directed Stereocontrol Over Glycosylations Using Geminal-Difluorinated Nucleophiles
  作者：Benjamin Schumann、Sharavathi G. Parameswarappa、Marilda P. Lisboa、Naresh Kottari、Fabio Guidetti、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201606774

  日期：2016.11.7

  close proximity to the hydroxy group of an aliphatic amino alcohol lowers the oxygen nucleophilicity and reverses the stereoselectivity of glycosylations to preferentially form the desired cis‐glycosides with a broad set of substrates. This concept was applied to the design of a cis‐selective linker for automated glycan assembly. Fluorination of an amino alcohol linker does not impair glycan immobilization

  糖基化反应是寡糖合成中的关键转化，但在许多情况下仍然难以控制。顺式-糖苷键形成过程中的立体控制几乎完全依赖于调节糖基化剂或反应条件。在这里，我们使用亲核试剂定向的立体控制来操纵糖基化反应的立体选择性。将两个氟原子紧邻脂肪族氨基醇的羟基放置会降低氧的亲核性，并逆转糖基化的立体选择性，从而优先形成所需的具有多种底物的顺式-糖苷。此概念已应用于顺式设计用于自动聚糖组装的选择性接头。如聚糖微阵列实验所示，氨基醇接头的氟化不会损害聚糖固定化和凝集素结合。这些氟化的连接基使得能够容易地生成α末端的合成聚糖，从而形成糖缀合物。
• Poly‐<scp>l‐</scp>lysine Glycoconjugates Inhibit DC‐SIGN‐mediated Attachment of Pandemic Viruses
  作者：Jonathan Cramer、Butrint Aliu、Xiaohua Jiang、Timothy Sharpe、Lijuan Pang、Adrian Hadorn、Said Rabbani、Beat Ernst

  DOI：10.1002/cmdc.202100348

  日期：2021.8.5

  internalization and dissemination. In the context of the recent SARS-CoV-2 pandemic, involvement of DC-SIGN has been linked to severe cases of COVID-19. Inhibition of the interaction between DC-SIGN and viral glycoproteins has the potential to generate broad spectrum antiviral agents. Here, we demonstrate that mannose-functionalized poly-l-lysine glycoconjugates efficiently inhibit the attachment of viral glycoproteins

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 介导与许多病毒（如 SARS-CoV-2、埃博拉和 HIV）的包膜糖蛋白的相互作用，并有助于病毒的内化和传播。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 的参与与 COVID-19 的严重病例有关。抑制 DC-SIGN 和病毒糖蛋白之间的相互作用有可能产生广谱抗病毒药物。在这里，我们证明了甘露糖功能化的聚-l-赖氨酸糖缀合物以皮摩尔亲和力有效抑制病毒糖蛋白与 DC-SIGN 呈递细胞的附着。这些细胞的处理导致受体内化延长和病毒结合抑制长达 6 小时。此外，这些聚合物具有完全的生物相容性，并且很容易被目标细胞清除。多价相互作用的热力学分析揭示了增强的焓驱动亲和力和多价疗法未来发展的前景。
• Effect of Alkynyl Group on Reactivity in Photoaffinity Labeling with 2‐Thienyl‐Substituted α‐Ketoamide
  作者：Takahiro Moriyama、Daiki Mizukami、Makoto Yoritate、Kazuteru Usui、Daisuke Takahashi、Eisuke Ota、Mikiko Sodeoka、Tadashi Ueda、Satoru Karasawa、Go Hirai

  DOI：10.1002/chem.202103925

  日期：2022.2.21

  photo-reactive probes, consisting of a photo-reactive group and a tag for the detection of target proteins, are useful tools in chemical biology. We have synthesized minimalist probes based on 2-thienyl-substituted α-ketoamide by introducing an alkyne group into the thiophene ring. The position of the alkyne moiety significantly influences the reactivity.

  保持简单：极简主义的光反应探针，由光反应基团和用于检测目标蛋白的标签组成，是化学生物学中的有用工具。我们通过在噻吩环中引入炔基，合成了基于 2-噻吩基取代的 α-酮酰胺的极简探针。炔烃部分的位置显着影响反应性。