2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-propenyl)-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-mannose | 534574-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-propenyl)-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-mannose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 534574-87-3
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈S
• 分子量: 644.786
• InChiKey: MGEYVZSIQLPAQU-DWCHZDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-propenyl)-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-mannose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-propenyl)-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409

文献信息

• Novel sulforhamnosylacylglycerol derivatives and use thereof as medicaments
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020022597A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Novel sulforhamnosylacylglycerol derivatives represented by General Formula (1): 1 where R 101 represents an acyl residue of a higher fatty acid and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of a higher fatty acid. The derivatives represented by General formula (1) are useful as, a DNA polymerase inhibitor and an anticancer agent.

  通式（1）所代表的新型硫代酸酯基甘油衍生物：其中，R101代表高级脂肪酸的酰基残基，R102代表氢原子或高级脂肪酸的酰基残基。通式（1）所代表的衍生物可用作DNA聚合酶抑制剂和抗癌剂。
• Method of treating cancer
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020173471A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  An anticancer drug includes a compound represented by Formula (1): 1 where R 101 represents an acyl moiety of a saturated higher fatty acid, and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl moiety of a saturated higher fatty acid, and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  抗癌药物包括由式（1）代表的化合物： 1 其中 R 101 代表饱和高级脂肪酸的酰基，R 102 代表氢原子或饱和高级脂肪酸的酰基，和/或其药学上可接受的盐。
• US6395886B1
  申请人：——

  公开号：US6395886B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• US6444795B1
  申请人：——

  公开号：US6444795B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• US6518248B1
  申请人：——

  公开号：US6518248B1

  公开（公告）日：2003-02-11