allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 93451-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-trityl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 93451-41-3
• 化学式: C₄₉H₄₈O₆
• 分子量: 732.917
• InChiKey: NYOCGJJOCSPOHR-BHPJOKDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以627.7 mg的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于生产吡喃低聚甘露糖苷衍生物的 S-糖苷自动溶液相合成。

  摘要：

  硫代糖苷比其 O-连接对应物更能抵抗酶水解，从而成为基于碳水化合物的治疗开发的有吸引力的目标。我们报告了将 S-连接位点选择性纳入自动化溶液相寡糖方案的方法的首次开发。该方案被证明与S-或O-糖苷的形成相容，用于合成吡喃甘露糖苷修饰物，其结合了S-和O-连接，以允许在自动化程序的各个阶段选择性地掺入S-糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01236

文献信息

• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。
• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。
• Synthesis of novel bivalent mimetic ligands for mannose-6-phosphate receptors
  作者：Yunpeng Liu、Jared Marshall、Qiong Li、Nicola Edwards、Gong Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.068

  日期：2013.4

  Mannose-6-phosphate (M6P)-containing N-linked glycans are essential signaling molecules for sorting hydrolases in eukaryotic cells. Their receptors, especially the cation-independent M6P receptors (CI-MPRs), have emerged as promising protein targets for targeted drug delivery for the treatment of lysosomal storage disease and liver fibrosis. In this Letter, we describe the design and synthesis of novel bivalent mimetic ligands for CI-MPRs. We report that for the first time, a newly-discovered binding motif, GlcNAc-M6P, has been incorporated in mimetic ligands. M6P- and GlcNAc-M6P-containing building blocks, equipped with NH2 and CO2H handles, have been prepared and assembled with an ornithine linker through amide coupling reactions. Efficient global deprotection protocols have also been developed which have been showcased in the synthesis of our novel bivalent mimetic ligands. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.