N-(β-D-mannopyranosyl)propionamide | 1138470-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(β-D-mannopyranosyl)propionamide
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propanamide
• CAS: 1138470-08-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: VZKGVACXVPMLDD-RZNRLUQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖 、 丙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到N-(β-D-mannopyranosyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  基于晶体学和量子化学计算研究结构变异对单糖N-（β-d-甘露糖基）乙酰氨基和丙酰胺基衍生物中N-糖苷扭转（ΦN）的影响

  摘要：

  GlcNAcbetaAsn连锁在所有真核生物的N-糖蛋白中均保守。1-谷氨酰胺（Gln）是Asn的一个碳原子以上的同系物，从未被糖基化。对几种单糖的β-1-N-乙酰氨基和丙酰胺衍生物的X射线晶体学研究表明，N-糖苷扭转Phi（N）在很大程度上受糖部分结构变化的影响。糖苷配基的部分。为了检查碳水化合物侧基对N-糖苷键相对于Phi（N）的构象偏好的影响，在本工作中通过计算化学研究了几种具有葡萄糖和甘露聚糖构型的模型和类似物。XylbetaNHPr的晶体结构在这里报道，并且其分子堆积与相关类似物相比。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.013