1-[2-Hydroxy-4-methoxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl]-ethanone | 13037-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-Hydroxy-4-methoxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 13037-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: QECCZHQMKDTFMS-CEVLRCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-[2-Hydroxy-4-methoxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl]-ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-[2-Hydroxy-4-methoxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl]-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-[2-Hydroxy-4-methoxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5

文献信息

• Total synthesis of puerarin, an isoflavone C-glycoside
  作者：David Y.W. Lee、Wu-Yan Zhang、Vishnu Vardhan R. Karnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01715-5

  日期：2003.9

  We completed the first total synthesis of puerarin (1), an isoflavone C-glycoside. The key intermediate, β-d-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene (9), was obtained by coupling of a lithiated aromatic reagent (3) with pyranolactone (2) in 56% yield. Condensation of (16) with p-methoxybenzaldehyde gave the chalcone (17). The protected chalcone (18) was cyclized to (19) in the presence of Tl(NO3)3. Demethylation

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。