(8S,7'S,8'S)-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-hydroxy-7-oxolignano-9,9'-lactone | 1255645-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8S,7'S,8'S)-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-hydroxy-7-oxolignano-9,9'-lactone
• 英文别名: (-)-sanguinolignan B；(3S,4S)-3-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-4-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1255645-43-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₈
• 分子量: 384.342
• InChiKey: VFLHIZSORMIUMV-OCBCSQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,7'S,8'S)-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-hydroxy-7-oxolignano-9,9'-lactone 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Piper sanguineispicum的咖啡酸酯和木质素

  摘要：

  三个新的咖啡酸的酯（1 - 3），四个新木脂素（4 - 7）和已知化合物（7'小号）-parabenzlactone（8），dihydrocubebin（9），和justiflorinol（10）已经从叶中分离的派珀sanguineispicum。它们的结构通过光谱方法确定，包括1D和2D NMR，HRCIMS，CD实验和化学方法。化合物1 - 10评估其针对的无菌无鞭毛体形式antileishmanial潜在的利什曼原虫亚马孙。咖啡酸酯1和3在鼠巨噬细胞上表现出最佳的抗真菌活性（分别为IC 50 2.0和1.8μM），且具有中等的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np1005357