AXINISOTHIOCYANATE A | 1015475-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: AXINISOTHIOCYANATE A
• 英文别名: (1S,2S,4aR,5S)-5-isothiocyanato-2,5-dimethyl-8-propan-2-yl-1,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 1015475-74-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: KMKVJTMIHMKYBS-OEAJRASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AXINISOTHIOCYANATE A 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.4 mg的产率得到(1S,2S,4aR,5S)-2-hydroxy-8-isopropyl-5-isothiocyanato-2,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯的倍半萜烯，来自心轴藻属的海绵。

  摘要：

  对在加利福尼亚湾收集的Axinyssa属海绵的化学研究导致分离出新的双环倍半萜类异硫氰酸酯AL（1- 12）与已知化合物（1 R，6 S，7 S，10 S ）-10-异硫氰酸根合-4- amorphene（13），（4 R *，5 R *，7 S *，10 R *）-4-异氰基十一碳烯11-烯，（-）-表脂蛋白A和（+） -亚里士多德。新的代谢物的结构已通过光谱技术建立，包括分析吡啶诱导的1 H NMR化学位移。已经针对三种人类肿瘤细胞系测试了细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np070593s

文献信息

• Isothiocyanate Sesquiterpenes from a Sponge of the Genus <i>Axinyssa</i>
  作者：Eva Zubía、María J. Ortega、Claudia J. Hernández-Guerrero、J. Luis Carballo

  DOI：10.1021/np070593s

  日期：2008.4.1

  The chemical study of a sponge of the genus Axinyssa collected in the Gulf of California has led to the isolation of the new bicyclic sesquiterpenes axinisothiocyanates A-L ( 1- 12) together with the known compounds (1 R,6 S,7 S,10 S)-10-isothiocyanato-4-amorphene ( 13), (4 R*,5 R*,7 S*,10 R*)-4-isocyanoeudesm-11-ene, (-)-epipolasin A, and (+)-aristolone. The structures of the new metabolites have

  对在加利福尼亚湾收集的Axinyssa属海绵的化学研究导致分离出新的双环倍半萜类异硫氰酸酯AL（1- 12）与已知化合物（1 R，6 S，7 S，10 S ）-10-异硫氰酸根合-4- amorphene（13），（4 R *，5 R *，7 S *，10 R *）-4-异氰基十一碳烯11-烯，（-）-表脂蛋白A和（+） -亚里士多德。新的代谢物的结构已通过光谱技术建立，包括分析吡啶诱导的1 H NMR化学位移。已经针对三种人类肿瘤细胞系测试了细胞毒活性。