3R-dihydroxy-caryophyllan-[5,8]-6,7-olide | 1254952-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3R-dihydroxy-caryophyllan-[5,8]-6,7-olide
• 英文别名: 2S,3R-dihydroxy-carophyllan-[5,8]-6,7-olide；(1S,2S,5S,6S,7R,8R,9S)-6,7-dihydroxy-1,4,4,8-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.3.0.02,5]dodecan-12-one
• CAS: 1254952-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: FKLQBGKPYHYGTE-ATNXOXLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-dihydroxy-caryophyllan-[5,8]-6,7-olide 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  一些极不寻常的三环结构解析CIS从-caryophyllane倍半萜Marasmiellus troyanus

  摘要：

  三个新的不寻常的倍半萜烯（1 - 3）是从热带雨林担子菌，分离Marasmiellus troyanus及其结构鉴定通过NMR光谱法实现的，单晶X射线结构分析和修改的Mosher氏酯的方法来确定化合物的绝对立体化学1。这些不寻常的代谢物可能源自倍半萜的石竹素类，因此提出了可能的生物合成途径。这些小的天然产物代表了化学多样性的最佳可能特征，具有手性并具有广泛的官能团化学性质，突出了天然产物作为治疗发现计划的筛选资源的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.036

文献信息

• Structure elucidation of some highly unusual tricyclic cis-caryophyllane sesquiterpenes from Marasmiellus troyanus
  作者：Liam Evans、John Hedger、Gemma O’Donnell、Brian W. Skelton、Allan H. White、R. Thomas Williamson、Simon Gibbons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.036

  日期：2010.10

  Three new unusual sesquiterpenes (1–3) were isolated from the tropical rainforest basidiomycete, Marasmiellus troyanus and their structure elucidation was achieved by NMR spectroscopy, single-crystal X-ray structural analysis and a modified Mosher’s ester method to determine the absolute stereochemistry of compound 1. These unusual metabolites are probably derived from the caryophyllane class of sesquiterpenes

  三个新的不寻常的倍半萜烯（1 - 3）是从热带雨林担子菌，分离Marasmiellus troyanus及其结构鉴定通过NMR光谱法实现的，单晶X射线结构分析和修改的Mosher氏酯的方法来确定化合物的绝对立体化学1。这些不寻常的代谢物可能源自倍半萜的石竹素类，因此提出了可能的生物合成途径。这些小的天然产物代表了化学多样性的最佳可能特征，具有手性并具有广泛的官能团化学性质，突出了天然产物作为治疗发现计划的筛选资源的价值。