(R)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate | 1166391-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4-oxopentanoate
• CAS: 1166391-05-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: YHRTYBDJGBYSHN-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dioxo-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)butanoate 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 (R)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate 、 (S)-ethyl 2-hydroxy-2-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  高度diastereo-和对映选择性的有机催化加入丙酮至β -取代α酮酯通过动态动力学拆分†

  摘要：

  大号-脯氨酸 催化羟醛的羟醛加成反应 丙酮具有动态动力学拆分的β-取代的α-酮酸酯，以良好的收率提供所需的加合物，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达98％ee）。通过单晶X射线衍射分析确定手性加合物的绝对构型。提出了对立体化学结果的初步解释。

  DOI：

  10.1039/b822127h

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective organocatalytic addition of acetone to β-substituted α-ketoesters via dynamic kinetic resolution
  作者：Jin Yang、Ting Wang、Zhenhua Ding、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b822127h

  日期：——

  L-Proline catalyzes the aldol addition reaction of acetone to β-substituted α-ketoesters with dynamic kinetic resolution, providing the desired adduct in good yield with excellent diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to 98% ee). The absolute configuration of the chiral adduct was assigned by single-crystal X-ray diffraction analysis. A tentative explanation of the stereochemical

  大号-脯氨酸 催化羟醛的羟醛加成反应 丙酮具有动态动力学拆分的β-取代的α-酮酸酯，以良好的收率提供所需的加合物，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达98％ee）。通过单晶X射线衍射分析确定手性加合物的绝对构型。提出了对立体化学结果的初步解释。