苯并[g]喹啉-5,10-二酮 | 3712-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯并[g]喹啉-5,10-二酮
• 英文名称: 1-azaanthracene-9,10-dione
• 英文别名: benzo[g]quinoline-5,10-dione；1-azaanthraquinone；benzo[g]quinoline-5,10-dione；Benzo[g]chinolin-5,10-dion；5,10-Dioxo-5,10-dihydro-benzochinolin, Benzochinolin-5,10-dion；5,10-Dioxo-5,10-dihydro-benzochinolin
• CAS: 3712-09-2
• 化学式: C₁₃H₇NO₂
• 分子量: 209.204
• InChiKey: XPHIPZFRUPJGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C
• 沸点：
  407.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[g]喹啉-5,10-二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 9-nitro-benzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  218. 1-氮杂蒽醌的衍生物。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000829
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙-2-炔-1-基氨基)萘-1,4-二酮 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到苯并[g]喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Azaanthraquinone大会从Ñ -Propargylamino醌经由金（I） -催化6-内-挖环异构

  摘要：

  开发了一种通过Au（I）催化的6- endo - dig环异构化从N-炔丙基氨基醌组装氮杂蒽醌骨架的方法。该催化过程被应用于生物碱抗胆碱及其类似物的合成。提出了涉及氨基醌良性亲核性的机理。

  DOI：

  10.1021/jo1006637

文献信息

• Antitumour 1,5-diazaanthraquinones
  申请人：——

  公开号：US20020099066A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  1 Compounds having formula (I) wherein R 3 , R 4 , R 7 , and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, amine, mono(lower)alkylamine, di(lower)alkylamine, phenyl, or substituted phenyl possess antitumor activity and are new with the exception of the compound in which R 3 , R 4 , R 7 , R 8 are all hydrogen and the compound in which R 3 and R 7 are hydrogen, R 4 chlorine, and R 8 is a 2-nitrophenyl group.

  具有公式(I)的化合物，其中R3、R4、R7和R8独立地选自包括氢、低级烷基、卤素、胺、单（低级）烷基胺、二（低级）烷基胺、苯基或取代苯基的组，具有抗肿瘤活性，除了R3、R4、R7、R8均为氢的化合物和R3和R7为氢，R4为氯，R8为2-硝基苯基的化合物外，都是新的。
• Metallation of pyridines and quinolines in the presence of a remote carboxylate group. New syntheses of heterocyclic quinones
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b312723k

  日期：——

  2-(3- and 2-Pyridylcarbonyl)benzoic acids (2, 3), 2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylic acid (6), 2-(3-quinolylcarbonyl)benzoic acid (10), and most of the corresponding esters (compounds 1, 7 and 9) are readily synthesized and involved in a deprotonation–condensation sequence. Biologically active aza-anthraquinones such as benzo[g]isoquinoline-5,10-dione (2-azaanthraquinone, 4) and benzo[g]quinoline-5,10-dione (1-azaanthraquinone, 5) are prepared using the strategy. Extension to other heterocyclic quinones such as thieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione (8) and benzo[j]phenanthridine-7,12-dione (11) is also investigated.

  2-(3-和2-吡啶羧基)苯甲酸（2，3）、2-(2-吡啶羧基)噻吩-3-羧酸（6）、2-(3-喹啉羧基)苯甲酸（10）及大多数对应的酯（化合物1、7和9）可以方便地合成，并涉及去质子化-缩合的反应序列。生物活性的氮杂蒽醌如苯并[g]异喹啉-5,10-二酮（2-氮杂蒽醌，4）和苯并[g]喹啉-5,10-二酮（1-氮杂蒽醌，5）也是采用该策略制备的。此外，还研究了扩展至其他杂环醌的可能性，如噻吩[3,2-g]喹啉-4,9-二酮（8）和苯并[j]苯anthridine-7,12-二酮（11）。
• The synthesis of heterocyclic analogs of bisantrene
  作者：T. L. Fields、Yang-i Lin、J. D. Warren、S. A. Lang

  DOI：10.1002/jhet.5570250656

  日期：1988.11

  Bisguanylhydrazones of anthracene-9,10-dicarboxaldehyde have demonstrated excellent antitumor activity. Heterocyclic analogs were synthesized in an effort to expand or modify the activity profile.

  蒽-9,10-二甲醛的双鸟嘌呤hydr已显示出优异的抗肿瘤活性。合成杂环类似物以扩大或改变活性谱。
• [EN] HETEROCYCLO COMPOUNDS AS APOPTOTIC INDUCERS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INDUCTEURS D'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KUNMING INST BOTANY CN ACAD

  公开号：WO2014117741A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are heterocyclo compounds that have a formula represented by the following: and wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of cancer conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, prostate, colon, bladder, melanoma, liver, breast, cervical, ovarian, esophagi, glialblastoma, pancreatic and lung cancer.

  本公开揭示了具有以下表示的化学式的杂环化合物：其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6和n如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的多种癌症病况，例如前列腺癌、结肠癌、膀胱癌、黑色素瘤、肝癌、乳腺癌、宫颈癌、卵巢癌、食管癌、神经胶质母细胞瘤、胰腺癌和肺癌等。
• Fluorochromes for organelle tracing and multi-color imaging
  申请人：Patton Wayne Forrest

  公开号：US20100062429A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided are compounds, methods and kits for identifying in cells of interest organelles including nuclei and a wide variety of organelles other than nuclei (non-nuclear organelles), as well as cell regions or cell domains. These compounds and methods can be used with other conventional detection reagents for identifying the location or position or quantity of organelles and even for distinguishing between organelles in cells of interest.

  提供了一些化合物、方法和试剂盒，用于鉴定感兴趣的细胞中的细胞器，包括细胞核和各种非细胞核细胞器，以及细胞区域或细胞域。这些化合物和方法可以与其他常规检测试剂一起使用，用于确定细胞器的位置、数量，甚至用于区分感兴趣的细胞中的细胞器。

表征谱图