5-Methoxy-1-methyl-2-(3-methyl-2-pyridyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 290331-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-1-methyl-2-(3-methyl-2-pyridyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 290331-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: HHNGVVFMCIWICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-1-methyl-2-(3-methyl-2-pyridyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到8-Methoxy-11-methyl-11H-pyrido[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种通用且方便的合成取代的苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑的方法

  摘要：

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。

  DOI：

  10.1039/b001685n
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-5-甲氧基吲哚 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.38h， 生成 5-Methoxy-1-methyl-2-(3-methyl-2-pyridyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种通用且方便的合成取代的苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑的方法

  摘要：

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。

  DOI：

  10.1039/b001685n

文献信息

• A versatile and convenient method for the synthesis of substituted benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/b001685n

  日期：——

  2-(3-methyl-2-pyridyl)-substituted indole-3-carbaldehydes with potassium tert-butoxide in DMF at 70–80 °C with simultaneous irradiation from a 400 W high-pressure mercury lamp afforded benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles respectively in good yields.

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。