6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol | 540510-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol
• 英文别名: (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol；6-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hexitol；(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 540510-13-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 320.502
• InChiKey: FJYPFPYBEZXJMZ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  转醛糖酶的荧光立体化学探针。

  摘要：

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390110
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖†首次合成隐吡喃卡酮A2 †

  摘要：

  天然存在的苯乙烯基内酯，隐吡喃二甲酮A 2的第一个全合成是由廉价且高度丰富的D-核糖实现的。合成策略的关键特征是利用氧-迈克尔加成，不对称烯丙基化和易位反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra03706a

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Goniothalesdiol A via Chiron Approach
  作者：Jhillu S. Yadav、Ragam Nageshwar Rao、Ragam Somaiah、Valaboju Harikrishna、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200900342

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of goniothalesdiol A, a dihydroxylated tetrahydropyran compound, has been accomplished using D‐ribose as chiral precursor. The key steps involved are aryl Grignard reaction, stereoselective alkoxy‐directed keto reduction, and intramolecular oxy‐Michael addition.

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。
• Fluorogenic Stereochemical Probes for Transaldolases
  作者：Eva González-García、Virgil Helaine、Gérard Klein、Melanie Schuermann、Georg A. Sprenger、Wolf-Dieter Fessner、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.200390110

  日期：2003.2.17

  D-ribose. Indeed, transaldolases catalyze the retro-aldolization of substrate 1 to give dihydroxyacetone and 3-O-coumarinyl-glyceraldehyde. The latter primary product undergoes a beta-elimination in the presence of bovine serum albumin (BSA) to give the strongly fluorescent product umbelliferone. A similar reaction is obtained with the 5-deoxy analogue 2, but there is almost no reaction with its stereoisomer

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。
• First total synthesis of cryptopyranmoscatone A2 from <scp>d</scp>-ribose
  作者：A. Maheswara Reddy、Gowravaram Sabitha、Sirisha katukuri

  DOI：10.1039/c5ra03706a

  日期：——

  The first total synthesis of a naturally occurring styryl lactone, cryptopyranmoscatone A2 has been achieved from inexpensive and highly abundant D-ribose. The key features of the synthetic strategy are the utilization of oxa-Michael addition, asymmetric allylation and metathesis reactions.

  天然存在的苯乙烯基内酯，隐吡喃二甲酮A 2的第一个全合成是由廉价且高度丰富的D-核糖实现的。合成策略的关键特征是利用氧-迈克尔加成，不对称烯丙基化和易位反应。