2-(1-hydroxy-heptyl)-propenal | 69519-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-heptyl)-propenal
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methylidenenonanal
• CAS: 69519-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RICFBUJGQSCFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diethoxymethyl-non-1-en-3-ol 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(1-hydroxy-heptyl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935

文献信息

• Simple preparation of a 2-lithiopropenal equivalent
  作者：Marcus A. Tius、Donald P. Astrab、Xue Qin Gu

  DOI：10.1021/jo00388a061

  日期：1987.6
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium as a synthetic equivalent of 2-lithiopropenal moiety
  作者：Tamejiro Hiyama、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94935-4

  日期：1978.1
• TIUS M. A.; ASTRAB D. P.; GU XUE-QIN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2625-2627
  作者：TIUS M. A.、 ASTRAB D. P.、 GU XUE-QIN

  DOI：——

  日期：——