L-鹅肌肽 | 584-85-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: L-鹅肌肽
• 中文别名: L-安酸呤；鹅肌肽
• 英文名称: L-anserine
• 英文别名: 2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-methyl-4-imidazolyl)propanoic acid；N-β-alanyl-3-methyl-L-histidine；β-alanyl-Np-methyl-L-histidine；β-alanyl-3-methyl-L-histidine；β-alanyl-N-methylhistidine；beta-alanyl-3-methyl-L-histidine；(2S)-2-[(3-ammoniopropanoyl)amino]-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate；(2S)-2-(3-azaniumylpropanoylamino)-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 584-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  268℃ (decomposition)
• 沸点：
  611.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• LogP：
  -2.220 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  154.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

AnSErine（β-丙氨酸-N-甲基组氨酸二肽）是一种包含β-丙氨酸和1-甲基组氨酸的二肽。通常情况下，它并不存在于人体组织和体液中；但在血清肌肽酶缺乏症和人工饮食中可以发现。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

在一项实验中，AnSErine（通过饮用水摄入，浓度为2.0 g/L，相当于每只小鼠10 mg/天；持续8周）能够完全恢复记忆缺陷，在18个月大的AβPPswe/PSEN1dE9阿尔茨海默病模型小鼠中改善脑内皮细胞上的围管细胞覆盖，并减少慢性胶质神经炎症反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-鹅肌肽 在 氧气 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-oxoanserine
  参考文献：
  名称：

  含2-氧-组氨酸的二肽是功能性氧化产物。

  摘要：

  含肌唑的二肽（IDP），例如肌肽和鹅肌肽，仅存在于各种动物组织中，特别是在骨骼肌和神经中。IDP由于具有金属螯合和清除自由基的特性，因此具有抗氧化活性。但是，可以完全解释IDP抗氧化剂作用的潜在机制仍然不清楚。在这里，我们使用HPLC-电喷雾串联质谱分析，对小鼠组织匀浆的可溶性部分中的肌肽及其相关小肽进行了全面研究，并在所有检测的样品中普遍检测到了含2-氧代-组氨酸的二肽（2-氧代-IDP）。组织。我们注意到脓毒症相关性脑病的小鼠模型的大脑中2-oxo-IDPs的产生增加。此外，在稳定表达肌肽合酶的SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞中，H2O2暴露导致细胞内产生2-氧代肌肽，这与H2O2细胞毒性的显着抑制有关。值得注意的是，2-氧代肌肽比内源性抗氧化剂如GSH和抗坏血酸具有更好的抗氧化活性。机理研究表明，肌肽的单加氧作用是通过组氨酸-咪唑自由基的形成，然后加入分子氧来介导的。我们的发现表明2

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.006111
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到L-鹅肌肽
  参考文献：
  名称：

  一种鹅肌肽及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了两种鹅肌肽的制备方法，以及一种合成鹅肌肽中间体的制备方法，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好，纯度高，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN109748874A

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• Flavonoid derivative
  申请人：Buchholz Herwig

  公开号：US20070134172A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to a novel flavonoid derivative, to an extract comprising the flavonoid derivative, to the cosmetic and pharmaceutical use thereof, to preparations comprising the flavonoid derivative or extract, and to a process for the preparation of the flavonoid derivative or extract.

  这项发明涉及一种新型黄酮衍生物，一种包含该黄酮衍生物的提取物，以及其在化妆品和药用方面的使用，包括含有该黄酮衍生物或提取物的制剂，以及一种制备该黄酮衍生物或提取物的方法。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• MULTIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES
  申请人：Baker, JR. James R.

  公开号：US20120259114A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to dendrimer synthesis. Specifically, the present invention relates to triazine scaffolds capable of click chemistry for one-step synthesis of functionalized dendrimers, and methods of making and using the same.

  本发明涉及树枝状大分子的合成。具体而言，本发明涉及能够进行点击化学的 三嗪支架，用于一步法合成功能化树枝状大分子，以及制造和使用该支架的方法。
• [EN] PRODRUGS WITH A TRIDENTATE SELF-IMMOLATIVE LINKER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS AVEC UN LIEUR AUTO-IMMOLABLE TRIDENTATE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020123882A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present application provides a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L1, L2, L3, n, m, p, X, T, TR, and D are as described herein. Methods of using of these compounds to treat diseases advantageously treatable by drug D are also described.

  本申请提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中L1、L2、L3、n、m、p、X、T、TR和D如本文所述。还描述了使用这些化合物来治疗可以通过药物D有优势地治疗的疾病的方法。