3-((7R)-1-butyl-4,5,7-trimethyl-7-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-2yl)propanal | 1243352-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((7R)-1-butyl-4,5,7-trimethyl-7-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-2yl)propanal
• 英文别名: 3-[(7R)-1-butyl-4,5,7-trimethyl-7-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-8,9-dihydrofuro[3,2-f]chromen-2-yl]propanal
• CAS: 1243352-99-9
• 化学式: C₃₇H₆₀O₃
• 分子量: 552.882
• InChiKey: NLIKJXATBPCPRE-SSTDCRPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代壬-2-烯醛 、 D-gamma-生育酚 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-(furan-2-yl)pentyl)-γ-tocopherol 、 3-((7R)-1-butyl-4,5,7-trimethyl-7-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-2yl)propanal 、 1-((7R)-4,5,7-trimethyl-7-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-2-yl)-4-(furan-2-yl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  γ-生育酚与（E）-4-氧-2-壬烯在酸性乙腈中的反应产物。

  摘要：

  使γ-生育酚在酸性乙腈溶液中与（E）-4-氧-2-壬烯（ONE）在37摄氏度下反应。通过反相高效液相色谱法分离反应产物，并将其结构表征为5-取代的γ-生育酚：5-（1-（呋喃-2-基）戊基）-γ-生育酚（1）， 3-（1-丁基-4,5,7-三甲基-7-（4,8,12-三甲基十三烷基）-8,9-二氢-7H-呋喃[3,2-f] chromen-2yl）丙醛（2 ）和1-（1-丁基-4,5,7-三甲基-7-（4,8,12-三甲基十三烷基）-8,9-二氢-7H-呋喃[3,2-f] chromen-2- yl）-4-（呋喃-2-基）辛基-3-一（3）。化合物1是在弱酸性条件下的主要产物，而化合物2和3则相对稳定并在反应过程中积累。当在磷酸二鲸蜡酯存在下将γ-生育酚和ONE在亚油酸甲酯中孵育时，化合物1被检测为产物。结果表明，在脂质过氧化的酸性条件下，γ-生育酚可能会捕获一个。

  DOI：

  10.1271/bbb.90681

文献信息

• Reaction Products of γ-Tocopherol with (<i>E</i>)-4-Oxo-2-nonenal in Acidic Acetonitrile
  作者：Fumie SAITO、Satoshi IWAMOTO、Ryo YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.90681

  日期：2010.1.23

  gamma-Tocopherol was reacted with (E)-4-oxo-2-nonenal (ONE) at 37 degrees C in an acidic acetonitrile solution. The reaction products were isolated by reversed-phase high-performance liquid chromatography and their structures were characterized to be 5-substituted gamma-tocopherols: 5-(1-(furan-2-yl)pentyl)-gamma-tocopherol (1), 3-(1-butyl-4,5,7-trimethyl-7-(4,8,12-trimethyltridecyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3

  使γ-生育酚在酸性乙腈溶液中与（E）-4-氧-2-壬烯（ONE）在37摄氏度下反应。通过反相高效液相色谱法分离反应产物，并将其结构表征为5-取代的γ-生育酚：5-（1-（呋喃-2-基）戊基）-γ-生育酚（1）， 3-（1-丁基-4,5,7-三甲基-7-（4,8,12-三甲基十三烷基）-8,9-二氢-7H-呋喃[3,2-f] chromen-2yl）丙醛（2 ）和1-（1-丁基-4,5,7-三甲基-7-（4,8,12-三甲基十三烷基）-8,9-二氢-7H-呋喃[3,2-f] chromen-2- yl）-4-（呋喃-2-基）辛基-3-一（3）。化合物1是在弱酸性条件下的主要产物，而化合物2和3则相对稳定并在反应过程中积累。当在磷酸二鲸蜡酯存在下将γ-生育酚和ONE在亚油酸甲酯中孵育时，化合物1被检测为产物。结果表明，在脂质过氧化的酸性条件下，γ-生育酚可能会捕获一个。