LEDA HPLC丙酮 | 4468-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: LEDA HPLC丙酮
• 中文别名: LEDAHPLC丙酮
• 英文名称: acetone-d
• 英文别名: acetone-d1；<α-D>-Aceton；Aceton-；Deutero-aceton；-Aceton；1-deuterio-propan-2-one；deuterioacetone；deuteroacetone；1-deuteriopropan-2-one
• CAS: 4468-52-4
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 59.0721
• InChiKey: CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LEDA HPLC丙酮 在 nickel-chromium-iron 作用下， 生成 ketene-d2
  参考文献：
  名称：

  The Microwave Spectrum of Ketene

  摘要：

  The microwave absorption spectra of the ketene molecules H21C212O16, H1D2C212O16, and D22C212O16 have been investigated. Reciprocal moments of inertia have been determined for each from the measurements. The centrifugal distortion theory of Hillger and Strandberg has been found valid for both Q and R branches. The structure has been calculated and dipole moment measured; results check and extend the accuracy of values previously determined by other methods. Intensities of satellites of the lightest molecule corresponding to the lowest three vibrational fundamentals have also been measured and changes in the average reciprocal moments determined. The vibrational frequencies have been calculated and found different from values reported in the literature by infrared workers. References and suggestions for further work are given.

  DOI：

  10.1063/1.1700517
• 作为产物：
  描述：

  2-丙醇-2-d1 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 LEDA HPLC丙酮
  参考文献：
  名称：

  H/D动力学同位素效应对水溶液中含羟基化合物辐射诱导转化的影响

  摘要：

  摘要 邻二醇及其衍生物可用作研究含羟基生物分子（如碳水化合物、磷脂、核糖核苷酸、氨基酸和肽）的辐射诱导的自由基转化的模型化合物。本文首次以1,2-丙二醇和1,2-丙二醇-2的辐解为例，探讨了同位素增强方法抑制水溶液中含羟基化合物自由基转化的前景。 -d 1水溶液。在 0.110 ± 0.003 Gy·s -1的吸收剂量率下，对于丙酮的非支链形成观察到深刻的动力学同位素效应 (KIE)，丙酮是主要以碳为中心的自由基 CH 3的最终脱水产物·C(OH)CH 2 OH。在 pH 7.00 ± 0.01 的 0.1 和 1 M 脱气溶液中，KIE 值分别为 8.9 ± 1.7 和 15.3 ± 3.1。本文还基于 2-丙醇和 2-丙醇-2- d 1间接辐射分解。最后，在由 2,3-丁二醇或 2,3-丁二醇-2,3-d 2形成 2-丁酮的情况下显示了缺乏 KIE 。这表明作为CH 3 ·C(OH)CH(OH)R

  DOI：

  10.1080/10715762.2020.1838502
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 methyl 17-(3-fluorophenyl)-15-oxo-9α,11α-di(4-phenylbenzoyloxy)-18,19,20-trinorprost-5-cis,13-trans-dien-16-ynoate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 LEDA HPLC丙酮 、 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl 17-(3-fluorophenyl)-15-hydroxy-9α,11α-bis(4-phenylbenzoyloxy)-18,19,20-trinorprost-5-cis-en-16-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoic acid derivatives

  摘要：

  该应用描述了新型的17-(可选取代)苯基-18,19,20-三去甲前列腺素-16-炔酸衍生物，包括F、E和A系列，例如甲基9.alpha.，11.alpha.，15-三羟基-17-苯基-18,19,20-三去甲前列腺素-5-顺,13-反-二烯-16-炔酸酯，以及它们的制造方法、含有它们的药用或兽医组合物，以及在哺乳动物宿主中的黄体溶解方法。

  公开号：

  US04105854A1

文献信息

• Highly Efficient Antibody-Catalyzed Deuteration of Carbonyl Compounds
  作者：Avidor Shulman、Danielle Sitry、Hagit Shulman、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<229::aid-chem229>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.4

  Antibody 38C2 efficiently catalyzes deuterium-exchange reactions at the alpha position of a variety of ketones and aldehydes, including substrates that have a variety of sensitive functional groups. In addition to the regio- and chemoselectivity of these reactions, the catalytic rates (kcat) and rate-enhancement values (kcat/kun) are among the highest values ever observed with catalytic antibodies

  抗体38C2可有效催化多种酮和醛（包括具有多种敏感官能团的底物）的α位上的氘交换反应。除了这些反应的区域选择性和化学选择性之外，催化速率（kcat）和速率增强值（kcat / kun）也是催化抗体有史以来的最高值。将催化抗体的底物范围与高度进化的醛缩酶（例如兔肌肉醛缩酶）进行比较，突显了该抗体的更广泛的实用范围，该抗体可以接受多种底物。氢交换反应用于抗体活性位点的校准和作图。
• Isotope-Sensitive Degenerate [1,3]-Hydrogen Migration versus Competitive Enol-Keto Tautomerization
  作者：Xinhao Zhang、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Frank A. Weinhold、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/chem.200902176

  日期：2009.11.9

  acetone generated from its enol. Based on these findings as well as on highly accurate electronic structure calculations, a novel pathway (see picture) for a degenerate, isotope‐sensitive [1,3]‐hydrogen migration has been uncovered.

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。
• Generation and stability of a simple thiol ester enolate in aqueous solution
  作者：Tina L. Amyes、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja00052a028

  日期：1992.12

  The exchange for deuterium of the α-protons of ethyl thioacetate and of acetone in 3-quinuclidinone buffers in D 2 O at 25 o C and pD=7.7-9.3 was followed by 1 H NMR spectroscopy. The exchange reaction lead to the appearance of signals due to the α-CH 2 D and α-CHD 2 species that are cleanly resolved from each other and from the signal due to the α-CH 3 species

  在25℃和pD=7.7-9.3下在D 2 O中的3-奎宁环酮缓冲液中硫代乙酸乙酯和丙酮的α-质子交换氘，然后进行1 H NMR光谱。交换反应导致出现由于 α-CH 2 D 和 α-CHD 2 物种彼此完全分离的信号以及由 α-CH 3 物种引起的信号
• Combined deuterium nuclear magnetic resonance and mass-spectrometric studies of the exchange reactions of ketones over supported metal catalysts
  作者：Christopher G. Pope、Charles Kemball、Gordon S. McDougall

  DOI：10.1039/ft9908600747

  日期：——

  in conjunction with mass spectrometry to study the exchange reaction of the ketones acetone, butan-2-one and cyclopentanone over a variety of supported metal catalysts. In many of the experiments simple, random, stepwise exchange was prevalent. However, in certain instances multiple exchange occurred. For butan-2-one and cyclopentanone this multiple exchange was essentially limited to the protons on

  氘核磁共振光谱已与质谱结合使用，以研究酮丙酮，丁-2-酮和环戊酮在各种负载型金属催化剂上的交换反应。在许多实验中，普遍进行简单，随机，逐步的交换。但是，在某些情况下会发生多次交换。对于丁-2-酮和环戊酮，该多次交换基本上限于与羰基相邻的碳原子上的质子，而对于丙酮，注意到强烈倾向于仅交换为单个甲基。伴随丙酮的多次交换，丙二醇进行了一些氢化反应，其中大部分醇是通过添加D 2形成的横跨碳氧双键不同时交换成甲基，提示独立η 1和η 2分别用于交换和加氢反应吸附丙酮表面中间体。
• A Comparison of the Electrophilic Reactivities of Zn²⁺ and Acetic Acid as Catalysts of Enolization:  Imperatives for Enzymatic Catalysis of Proton Transfer at Carbon
  作者：Juan Crugeiras、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja049489c

  日期：2004.4.28

  smaller stabilization of the transition state for the acetate-ion-promoted deprotonation of acetone by the Brønsted acid acetic acid than by Zn2+, which shows that, in the absence of a chelate effect, there is no large advantage to the use of a metal dication rather than a Brønsted acid to stabilize the transition state for deprotonation of alpha-carbonyl carbon.

  在乙酸盐缓冲液和氯化锌的存在下，在 25 摄氏度的 D2O 中，羟基丙酮的 α-CH3 和 α-CH2OD 基团和丙酮的 α-CH3 基团去质子化，然后通过 1H NMR 光谱监测氘的掺入，并评估了乙酸根阴离子和锌双阳离子催化这些反应的速率定律。相对于 1 M 的常见标准状态的溶剂水，Zn2+ 分别提供 6.3 和 4.4 kcal/mol 的稳定性，用于羟基丙酮的 α-CH2OD 和 α-CH3 基团被乙酸根阴离子去质子化的过渡态，以及较小的3.3 kcal/mol 丙酮的 α-CH3 基团去质子化过渡态的稳定性。只有一个 1。