MOC-D-缬氨酸 | 171567-86-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: MOC-D-缬氨酸
• 中文别名: (R)-2-(甲氧羰基氨基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: (R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (methoxycarbonyl)-D-valine；(r)-2-((Methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid；(2R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 171567-86-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: CEFVHPDFGLDQKU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MOC-D-缬氨酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型双咪唑基苯基丁二炔衍生物作为 HCV NS5A 抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在当今彻底根除丙型肝炎病毒 (HCV) 的全球计划中，用于 HCV 治疗的基本药物清单是直接作用抗病毒药物 (DAA)，因为干扰素保留方案已成为护理标准 (SOC) 治疗。HCV 非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂是这些治疗方案中非常常见的组成部分。美国食品和药物管理局 (FDA) 批准的 NS5A 抑制剂虽然非常有效，但对所有八种基因型的 HCV 并不具有相同的效力。因此，本研究旨在合成具有高效泛基因型活性和高代谢稳定性的NS5A抑制剂类似物。从我们研究小组先前确定的 NS5A 抑制剂支架开始，我们进行了一些修改。创建了两个系列的化合物来测试改变长度和空间构象（对位与间位双咪唑-脯氨酸-氨基甲酸酯）、用咪唑基团替换接头中的酰胺基团以及不同的端盖成分和尺寸。该领跑者可抑制基因型 1b (Con1) 复制子，EC 50值在皮摩尔范围内，并且针对另外四种基因型，表现出纳摩尔范围 EC 50

  DOI：

  10.3390/ph15050632
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以57%的产率得到MOC-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型双咪唑基苯基丁二炔衍生物作为 HCV NS5A 抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在当今彻底根除丙型肝炎病毒 (HCV) 的全球计划中，用于 HCV 治疗的基本药物清单是直接作用抗病毒药物 (DAA)，因为干扰素保留方案已成为护理标准 (SOC) 治疗。HCV 非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂是这些治疗方案中非常常见的组成部分。美国食品和药物管理局 (FDA) 批准的 NS5A 抑制剂虽然非常有效，但对所有八种基因型的 HCV 并不具有相同的效力。因此，本研究旨在合成具有高效泛基因型活性和高代谢稳定性的NS5A抑制剂类似物。从我们研究小组先前确定的 NS5A 抑制剂支架开始，我们进行了一些修改。创建了两个系列的化合物来测试改变长度和空间构象（对位与间位双咪唑-脯氨酸-氨基甲酸酯）、用咪唑基团替换接头中的酰胺基团以及不同的端盖成分和尺寸。该领跑者可抑制基因型 1b (Con1) 复制子，EC 50值在皮摩尔范围内，并且针对另外四种基因型，表现出纳摩尔范围 EC 50

  DOI：

  10.3390/ph15050632

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011028596A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Disclosed are compounds of Formula III. Also disclosed are salts of the compounds, pharmaceutical composition comprising the compounds or salts, and methods for treating HCV infection by administration of the compounds or salts.

  揭示了III式化合物。还揭示了这些化合物的盐，包括这些化合物或盐的药物组合物，以及通过给予这些化合物或盐来治疗HCV感染的方法。