2-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-chromen-4-one | 1247006-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-pinacolatoborylflavone；2-Phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 1247006-95-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BO₄
• 分子量: 348.206
• InChiKey: LGSSKWIRVHWERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-苯基色烯-4-酮 、 2-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到7,7''-biflavone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Biflavones Having A Ring-A Ring of Two Flavone Units Using Suzuki Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Biflavones having a A ring-A ring of two flavone units were easily prepared by using Suzuki cross-coupling reaction of borylated flavones with bromoflavones or flavone-5-triflate in good to excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)36
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无试剂分子内氢官能化：邻炔基酚的区域选择性 6-endo-dig 环化

  摘要：

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。

  DOI：

  10.1039/d1gc04848a

文献信息

• Reagent-free intramolecular hydrofunctionalization: a regioselective 6-<i>endo-dig</i> cyclization of <i>o</i>-alkynoylphenols
  作者：Chanhyun Jung、Siyuan Li、Kwanghee Lee、Mayavan Viji、Heesoon Lee、Soonsil Hyun、Kiho Lee、Young Kee Kang、Chhabi Lal Chaudhary、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d1gc04848a

  日期：——

  Solvent-directed intramolecular hydrofunctionalization of readily available o-alkynoylphenols 1 was successfully achieved under reagent-free conditions. The hydrofunctionalization of 1 occurred by nucleophilic attack on the phenolic oxygen followed by consecutive migration of the phenolic H atom to the alkyne center, eventually affording γ-benzopyranones 2. The phenol O–H group forms intramolecular H-bonds

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。
• Efficient Synthesis of Biflavones Having A Ring-A Ring of Two Flavone Units Using Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroto Nakano、Yukio Hoshino、Haruo Matsuyama、Yoshihito Kohari

  DOI：10.3987/com-10-s(e)36

  日期：——

  Biflavones having a A ring-A ring of two flavone units were easily prepared by using Suzuki cross-coupling reaction of borylated flavones with bromoflavones or flavone-5-triflate in good to excellent yields.