7-溴-2-苯基色烯-4-酮 | 1148-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-溴-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 7-bromoflavone
• 英文别名: 7-bromo-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-Brom-flavon；7-Bromo-2-phenyl-chromen-4-one；7-bromo-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1148-47-6
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: OAVGCTZDWADVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-苯基色烯-4-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-2-phenyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE-FUSED 6-MEMBERED OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES À 6 CYCLES BENZÉNIQUES ACCOLÉS DE BENZÈNE CONTENANT DE L'OXYGÈNE

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增殖性疾病。

  公开号：

  WO2011064211A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-bromochalcone 在 selenium(IV) oxide 、 戊醇 作用下， 生成 7-溴-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  30. 7-卤素黄酮及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000146

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。
• Buchwald-Hartwig Reactions of Monohaloflavones
  作者：Krisztina Kónya、Dávid Pajtás、Attila Kiss-Szikszai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.201403108

  日期：2015.2

  of different monobromoor monochloroflavones with primary and secondary alkylamines and aniline derivatives by Buchwald–Hartwig reaction. The influence of the phosphine ligands used is described. The use of amino acid derivatives as a nitrogen source is also demonstrated. This latter reaction allows the synthesis of unique flavone–amino-acid conjugates.

  该文章描述了通过 Buchwald-Hartwig 反应用伯、仲烷基胺和苯胺衍生物胺化不同的单溴或单氯黄酮。描述了所用膦配体的影响。还证明了使用氨基酸衍生物作为氮源。后一种反应可以合成独特的黄酮-氨基酸结合物。
• Optimization of the Synthesis of Flavone–Amino Acid and Flavone–Dipeptide Hybrids via Buchwald–Hartwig Reaction
  作者：Dávid Pajtás、Krisztina Kónya、Attila Kiss-Szikszai、Petr Džubák、Zoltán Pethő、Zoltán Varga、György Panyi、Tamás Patonay

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00124

  日期：2017.5.5

  The article describes the development of Buchwald–Hartwig amination of different bromoflavones with amino acid and peptide derivatives as nitrogen source giving unique structures. The previously observed racemization, which occurred during the synthesis of flavone-amino acid hybrids, was successfully prevented in most cases. The biological assays of these novel structures showed cytotoxic effects on

  这篇文章描述了不同的溴黄酮在氨基酸和肽衍生物作为氮源的情况下布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应的发展，给出了独特的结构。在大多数情况下，成功预防了先前在黄酮-氨基酸杂化物的合成过程中发生的消旋作用。这些新颖结构的生物学分析显示出对不同癌细胞系的细胞毒性作用。
• Synthesis of 1,3-Azol-2-yl O-Heterocycles by Microwave-Irradiation-Assisted Direct C–H Functionalization
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0037-1611012

  日期：2018.11

  A microwave-irradiation-assisted synthesis of novel 1,3-azol-2-yl-substituted O-heterocycles, namely flavones, chromones, coumarins, and chromanones, is reported. Starting from the appropriate bromo derivatives and 1,3-azoles, this palladium and copper co-catalyzed method provides moderate to good yields and excellent regioselectivity. The ligand- and base-free method can be a useful, generally applicable

  报道了一种微波辐射辅助合成的新型 1,3-唑-2-基取代的 O-杂环，即黄酮、色酮、香豆素和色满酮。从合适的溴衍生物和 1,3-唑类开始，这种钯和铜共催化方法提供了中等至良好的产率和出色的区域选择性。无配体和无碱方法是一种有用的、普遍适用的合成工具，可用于形成新的 O-杂环。
• Synthesis of Flavones and γ-Benzopyranones Using Mild Sonogashira Coupling and 18-Crown-6 Ether Mediated 6-<i>endo</i>Cyclization
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Barve Balaji D.、Yu-Ming Chung、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200529

  日期：2012.8

  An efficient method for the synthesis of flavones and γ-benzopyranones has been developed utilizing a mild Sonogashira coupling and 18-crown-6 ether mediated 6-endo cyclization of o-alkynoylphenyl acetates. By using this strategy, flavones and γ-benzopyranones bearing electron-donating groups, halogens, and simple alkyl substituents were synthesized in satisfactory yields.

  利用温和的 Sonogashira 偶联和 18-crown-6 醚介导的邻炔基苯乙酸酯的 6-内环化，开发了一种合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮的有效方法。通过使用该策略，以令人满意的收率合成了带有给电子基团、卤素和简单烷基取代基的黄酮和γ-苯并吡喃酮。