5-chloro-2-methylpent-1-en-3-ol | 95577-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 95577-36-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD19235693
• 分子量: 134.606
• InChiKey: ZKRXUGPIPYERIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methylpent-1-en-3-ol 在 N-甲基咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3RS)-tert-butyl[(5-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含氧前体的立体控制自由基双环化使氧化枞烷二萜类化合物的短合成成为可能

  摘要：

  阳离子引发的多烯环化用于合成多环萜类化合物的能力怎么强调都不为过。然而，一个主要限制是许多相关反应条件对包含在底物中的极性官能团的不耐受性，特别是在未受保护的形式中。自由基多环化是仿生阳离子变体的重要替代品，部分原因是可能的起始策略范围，部分原因是自由基反应的官能团耐受性。在这篇文章中，我们证明了共催化的 MHAT 引发的自由基双环化不仅在底物的几乎每个位置都能耐受氧化，通常是无保护的形式，而且这些官能团还有助于在这些复杂性中实现高水平的立体化学控制- 产生转换。具体来说，我们展示了在六个不同位置上受保护或未受保护的羟基基团的影响及其对立体选择性的影响。此外，我们展示了多重氧化底物在这些反应中的表现，最后，我们记录了这些反应在合成三种芳香枞烷二萜类化合物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13300
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-5-Chloro-2-methyl-pent-2-enylsulfanyl)-benzene 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-chloro-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of isopropenylcyclopropane with arylsulfenyl chlorides and the isomerization of the adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954093

文献信息

• KALYAN, YU. B.;KRIMER, M. Z.;SMIT, V. A.;LUTSENKO, A. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 10, 2314-2319
  作者：KALYAN, YU. B.、KRIMER, M. Z.、SMIT, V. A.、LUTSENKO, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of isopropenylcyclopropane with arylsulfenyl chlorides and the isomerization of the adducts
  作者：Yu. B. Kal'yan、M. Z. Krimer、V. A. Smit、A. I. Lutsenko

  DOI：10.1007/bf00954093

  日期：1984.10
• Stereocontrolled Radical Bicyclizations of Oxygenated Precursors Enable Short Syntheses of Oxidized Abietane Diterpenoids
  作者：Darius Vrubliauskas、Benjamin M. Gross、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jacs.0c13300

  日期：2021.2.24

  in these complexity-generating transformations. Specifically, we show the effects of protected or unprotected hydroxy groups at six different positions and their impact on stereoselectivity. Further, we show how multiply oxidized substrates perform in these reactions, and finally, we document the utility of these reactions in the synthesis of three aromatic abietane diterpenoids.

  阳离子引发的多烯环化用于合成多环萜类化合物的能力怎么强调都不为过。然而，一个主要限制是许多相关反应条件对包含在底物中的极性官能团的不耐受性，特别是在未受保护的形式中。自由基多环化是仿生阳离子变体的重要替代品，部分原因是可能的起始策略范围，部分原因是自由基反应的官能团耐受性。在这篇文章中，我们证明了共催化的 MHAT 引发的自由基双环化不仅在底物的几乎每个位置都能耐受氧化，通常是无保护的形式，而且这些官能团还有助于在这些复杂性中实现高水平的立体化学控制- 产生转换。具体来说，我们展示了在六个不同位置上受保护或未受保护的羟基基团的影响及其对立体选择性的影响。此外，我们展示了多重氧化底物在这些反应中的表现，最后，我们记录了这些反应在合成三种芳香枞烷二萜类化合物中的效用。