(3RS)-tert-butyl[(5-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy]dimethylsilane | 1312768-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3RS)-tert-butyl[(5-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy]dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(5-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 1312768-00-5
• 化学式: C₁₂H₂₅IOSi
• 分子量: 340.32
• InChiKey: CZOGUHQBRYQKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-tert-butyl[(5-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy]dimethylsilane 在 咪唑 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 186.99h， 生成 methyl 3-[(1RS,5SR,6RS,8SR)-5-methyl-9-methylidene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodecan-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-铂蛋白的全合成

  摘要：

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。

  DOI：

  10.1021/ol2013439
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methylpent-1-en-3-ol 在 N-甲基咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3RS)-tert-butyl[(5-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含氧前体的立体控制自由基双环化使氧化枞烷二萜类化合物的短合成成为可能

  摘要：

  阳离子引发的多烯环化用于合成多环萜类化合物的能力怎么强调都不为过。然而，一个主要限制是许多相关反应条件对包含在底物中的极性官能团的不耐受性，特别是在未受保护的形式中。自由基多环化是仿生阳离子变体的重要替代品，部分原因是可能的起始策略范围，部分原因是自由基反应的官能团耐受性。在这篇文章中，我们证明了共催化的 MHAT 引发的自由基双环化不仅在底物的几乎每个位置都能耐受氧化，通常是无保护的形式，而且这些官能团还有助于在这些复杂性中实现高水平的立体化学控制- 产生转换。具体来说，我们展示了在六个不同位置上受保护或未受保护的羟基基团的影响及其对立体选择性的影响。此外，我们展示了多重氧化底物在这些反应中的表现，最后，我们记录了这些反应在合成三种芳香枞烷二萜类化合物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13300

文献信息

• Stereoselective α-Quaternization of 3-Methoxycycloalk-2-enones via 1,4-Diastereoinduction of Alkoxy Dienolates
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasumasa Kamada、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/jo2022789

  日期：2012.1.20

  The alkylation of dienolates generated from 3-methoxycycloalk-2-enones having a 3'-hydroxyl alkenyl chain provides the corresponding quaternized cycloalkenones in a highly diastereoselective manner. The high degree of stereocontrol in the alpha-quaternization possibly implies intervention of a rigid chelating transition state that allows an efficient 1,4-asymmetric induction to take place.