benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 136136-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 136136-33-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NVSQEIRIACRJHB-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal Dowex 50 W (H+) 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Petrakova, Eva; Krupova, Ivana; Schraml, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1300 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-β-D-ribopyranoside 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Petrakova, Eva; Krupova, Ivana; Schraml, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1300 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Teruhisa Miura、Motoko Hirooka、Aya Tomaru、Mika Iida、Masanori Kanemitsu、Kazuhiro Takenaka、Shinichi Masuzawa、Saeko Miyaji、Naoko Kuroyanagi、Miki Yagishita、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.69.3247

  日期：1996.11

  Methyl and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-d-glucopyranuronates, prepared from d-glucurono-6,3-lactone, afforded selectively the corresponding α-glucopyranosiduronates by the aid of the condensing reagent system composed of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine. Using this method, O-α-d-glucopyranuronosyl-(1→3)-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→3)-d-xylopyranose, one of the minimal component units in the structure of plantago-mucilage A from the seeds of Plantago asiatica Linné constituting a Chinese medicine : chegianzi [].

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。