(2R,4S,1'''S,5'''R,7'''R,4''''R)-Spiro{4-[6'-(1''-ethoxyethoxy)-2'-oxohexyl]-1,3-dioxane-2,8'''-[7'''-(2'''',2''''-dimethyl-1'''',3''''-dioxolan-4''''-yl)-3''',3'''-dimethyl-2''',4''',6'''-trioxabicyclo[3.3.0]octane]} | 319911-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,1'''S,5'''R,7'''R,4''''R)-Spiro{4-[6'-(1''-ethoxyethoxy)-2'-oxohexyl]-1,3-dioxane-2,8'''-[7'''-(2'''',2''''-dimethyl-1'''',3''''-dioxolan-4''''-yl)-3''',3'''-dimethyl-2''',4''',6'''-trioxabicyclo[3.3.0]octane]}
• 英文别名: 1-[(2R,3'aR,4S,5'R,6'aS)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-4-yl]-6-(1-ethoxyethoxy)hexan-2-one
• CAS: 319911-61-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₁₀
• 分子量: 502.602
• InChiKey: XJUJEUQRHCOASC-NMCBCAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,1'''S,5'''R,7'''R,4''''R)-Spiro{4-[6'-(1''-ethoxyethoxy)-2'-oxohexyl]-1,3-dioxane-2,8'''-[7'''-(2'''',2''''-dimethyl-1'''',3''''-dioxolan-4''''-yl)-3''',3'''-dimethyl-2''',4''',6'''-trioxabicyclo[3.3.0]octane]} 在 盐酸 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4S,6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Component of the Olive Fruit Fly Pheromone, by Employing a Novel Asymmetric Oxy-Michael Addition

  摘要：

  我们合成了光学纯度很高的橄榄果蝇信息素成分 3。合成的关键步骤是我们小组最近开发的一种新型不对称氧-迈克尔加成法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8227
• 作为产物：
  描述：

  1-Diethoxyphosphoryl-6-hydroxyhexan-2-one 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 十六烷基三甲基氢氧化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4S,1'''S,5'''R,7'''R,4''''R)-Spiro{4-[6'-(1''-ethoxyethoxy)-2'-oxohexyl]-1,3-dioxane-2,8'''-[7'''-(2'''',2''''-dimethyl-1'''',3''''-dioxolan-4''''-yl)-3''',3'''-dimethyl-2''',4''',6'''-trioxabicyclo[3.3.0]octane]}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Component of the Olive Fruit Fly Pheromone, by Employing a Novel Asymmetric Oxy-Michael Addition

  摘要：

  我们合成了光学纯度很高的橄榄果蝇信息素成分 3。合成的关键步骤是我们小组最近开发的一种新型不对称氧-迈克尔加成法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8227

文献信息

• Synthesis of (4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Component of the Olive Fruit Fly Pheromone, by Employing a Novel Asymmetric Oxy-Michael Addition
  作者：Hidenori Watanabe

  DOI：10.1055/s-2000-8227

  日期：——

  The pheromone component 3 of the olive fruit fly was synthesized in an optically pure form. The key step of the synthesis is a novel asymmetric oxy-Michael addition, which was recently developed by our group.

  我们合成了光学纯度很高的橄榄果蝇信息素成分 3。合成的关键步骤是我们小组最近开发的一种新型不对称氧-迈克尔加成法。