4-(octylthio)butan-2-one | 93072-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(octylthio)butan-2-one
• 英文别名: 4-octylsulphanylbut-2-one；4-(Octylsulfanyl)butan-2-one；4-octylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 93072-55-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OS
• 分子量: 216.388
• InChiKey: SDEGRQLJMBFTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(octylthio)butan-2-one 在 乙酸铵 、 月桂酸 、 Candida antarctica lipase B 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(octylthio)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在30°C下高效光化学诱导的硫胺基自由基介导的脂肪胺消旋

  摘要：

  在30°C的温和条件下，在硫醇的存在下进行UV辐照可实现高效脂肪族胺的消旋化。该反应通过前手性α-氨基烷基自由基的可逆生成而进行。后者可能是由于噻吩基和胺之间的氧化还原过程或由噻吩基直接提取氢原子引起的。作为氢原子供体，硫醇起着至关重要的作用。虽然伯胺和仲胺的外消旋都是快速的过程，但叔胺的外消旋却很缓慢。暂定原理是基于光刺激的胺催化的硫醇氧化成相应的二硫化物，这使得反应介质中氢原子供体的浓度以取决于胺的性质的速率下降至痕量。

  DOI：

  10.1021/jo702241y
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-(octylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sabirov, S. S.; Gnevasheva, L. M.; Ismailov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of Methyl Ketones Based on the Blaise Reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Padmavathy、K. Vasantham、Shaik Rafi

  DOI：10.1080/00397910802594276

  日期：2009.4.22

  Abstract A facile two-step synthesis of methyl ketones from alkyl nitriles via the Blaise conversion of nitriles into β-keto esters and acid-mediated hydrolysis followed by decarboxylation of the resulting β-keto esters is described.

  摘要描述了通过将腈转化为 β-酮酯和酸介导的水解，然后将所得 β-酮酯脱羧，从烷基腈轻松两步合成甲基酮。
• Electrocatalytic addition of thiols to activated olefins
  作者：M. E. Niyazymbetov、L. D. Konyushkin、Z. I. Niyazymbetova、V. P. Litvinov、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/bf00959684

  日期：1991.1
• GNEVASHEVA, L. M.;SABIROV, S. S., DOKL. AN TADZHSSR, 32,(1989) N, S. 105-108
  作者：GNEVASHEVA, L. M.、SABIROV, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• SABIROV, S. S.;GNEVASHEVA, L. M.;ISMAILOV, M. I.;ISOBAEV, M. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 7, 1362-1366
  作者：SABIROV, S. S.、GNEVASHEVA, L. M.、ISMAILOV, M. I.、ISOBAEV, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Sabirov, S. S.; Gnevasheva, L. M.; Ismailov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1239 - 1243
  作者：Sabirov, S. S.、Gnevasheva, L. M.、Ismailov, M. I.、Isobaev, M. D.

  DOI：——

  日期：——