(S)-4-(octylthio)butan-2-amine | 1005384-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-(octylthio)butan-2-amine
• 英文别名: (2S)-4-octylsulfanylbutan-2-amine
• CAS: 1005384-11-1
• 化学式: C₁₂H₂₇NS
• 分子量: 217.419
• InChiKey: GCJDRRQCLNDKMF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(octylthio)butan-2-amine 、 N-甲基-双(三氟乙酰胺) 以 2,2,2-三氟乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Catalyzed by CAL-B at 38–40 °C

  摘要：

  The (R)-selective chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines was performed at 38-40 degrees C in MTBE, in good to high yields and with high enantiomeric excesses. These reactions associating CAL-B to octanethiol as radical racemizing agent were carried out in the presence of methyl beta-methoxy propanoate as acyl donor, under photochemical irradiation at 350 nm in glassware.

  DOI：

  10.1021/jo201256w
• 作为产物：
  描述：

  4-(octylthio)butan-2-one 在 乙酸铵 、 月桂酸 、 Candida antarctica lipase B 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(octylthio)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在30°C下高效光化学诱导的硫胺基自由基介导的脂肪胺消旋

  摘要：

  在30°C的温和条件下，在硫醇的存在下进行UV辐照可实现高效脂肪族胺的消旋化。该反应通过前手性α-氨基烷基自由基的可逆生成而进行。后者可能是由于噻吩基和胺之间的氧化还原过程或由噻吩基直接提取氢原子引起的。作为氢原子供体，硫醇起着至关重要的作用。虽然伯胺和仲胺的外消旋都是快速的过程，但叔胺的外消旋却很缓慢。暂定原理是基于光刺激的胺催化的硫醇氧化成相应的二硫化物，这使得反应介质中氢原子供体的浓度以取决于胺的性质的速率下降至痕量。

  DOI：

  10.1021/jo702241y

文献信息

• Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization
  作者：Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/c0ob00054j

  日期：——

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines involving sulfanyl radical-induced racemization happened to be the very first switchable DKR process allowing the synthesis of either (R)- or (S)-amides, in good yield and high enantiomeric excess, depending on the nature of the enzyme; the different steps of the development of (S)-selective DKR are discussed.

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Catalyzed by CAL-B at 38–40 °C
  作者：Florent Poulhès、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo201256w

  日期：2011.9.2

  The (R)-selective chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines was performed at 38-40 degrees C in MTBE, in good to high yields and with high enantiomeric excesses. These reactions associating CAL-B to octanethiol as radical racemizing agent were carried out in the presence of methyl beta-methoxy propanoate as acyl donor, under photochemical irradiation at 350 nm in glassware.
• Highly Efficient Photochemically Induced Thiyl Radical-Mediated Racemization of Aliphatic Amines at 30 °C
  作者：Lucie Routaboul、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil、Michèle Bertrand

  DOI：10.1021/jo702241y

  日期：2008.1.1

  performance of highly efficient aliphatic amines racemization, under mild conditions at 30 °C. The reaction proceeds via the reversible generation of prochiral α-aminoalkyl radicals. The latter may result either from a redox process between the thiyl radical and the amine or from direct hydrogen atom abstraction by thiyl radical. As hydrogen atom donor, the thiol plays a crucial role. While the racemization

  在30°C的温和条件下，在硫醇的存在下进行UV辐照可实现高效脂肪族胺的消旋化。该反应通过前手性α-氨基烷基自由基的可逆生成而进行。后者可能是由于噻吩基和胺之间的氧化还原过程或由噻吩基直接提取氢原子引起的。作为氢原子供体，硫醇起着至关重要的作用。虽然伯胺和仲胺的外消旋都是快速的过程，但叔胺的外消旋却很缓慢。暂定原理是基于光刺激的胺催化的硫醇氧化成相应的二硫化物，这使得反应介质中氢原子供体的浓度以取决于胺的性质的速率下降至痕量。