Methyl trans-2-methoxy-5-bromomethylcinnamate | 87808-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl trans-2-methoxy-5-bromomethylcinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-(bromomethyl)-2-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 87808-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: JPWGQIPYBWQVPJ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl trans-2-methoxy-5-bromomethylcinnamate 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacetophenone-derived antagonists of the peptidoleukotrienes

  摘要：

  Considerations of the possible similarities between leukotriene D4 and its prototypical antagonist, FPL 55712, led to the development of a new series of leukotriene antagonists incorporating a hydroxyacetophenone group (e.g., the toluic acids 16 and 18). Although considerable attention has focused on FPL 55712-derived analogues, only limited investigations into alternatives for the standard 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy moiety have been reported. Therefore, an extensive study of modifications to the hydroxyacetophenone portion of toluic acid 18 was undertaken. Although no viable alternative to the 3-hydroxy moiety was discovered, replacements for the 2-propyl group (34, 37) and the 4-acetyl functionality (56, 59) yielded potent antagonists. A number of compounds exhibited longer duration of action in vivo than FPL 55712.

  DOI：

  10.1021/jm00124a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-2-methoxy-5-methylcinnamate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl trans-2-methoxy-5-bromomethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active phenylcarboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种抗过敏缓激物或其组分，例如白三烯，在温血动物中的化合物，以及它们的中间体和制备方法，制药组合物和其给药方法。该化合物是二苯基羧酸，其个体苯环和羧酸基之间具有特定的连接基团。特定的用途是缓解人类哮喘和炎症。

  公开号：

  US04499299A1

文献信息

• US4499299A
  申请人：——

  公开号：US4499299A

  公开（公告）日：1985-02-12