4-(allyloxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone | 99370-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(allyloxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-4-(2-propenyloxy)-3-propylphenyl]ethanone；1-(2-Hydroxy-4-prop-2-enoxy-3-propylphenyl)ethanone
• CAS: 99370-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZLOXTZYOPBYXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-cyanobutoxy)-5-allyl-2-hydroxy-3-propylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(allyloxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Dioxo dibenzopyrans and anti-allergic use thereof
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04670452A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  There are provided benzopyrans of formula I ##STR1## wherein R.sub.6 and R.sub.7 together form the chain --CHOCH.dbd.(A.sub.1 E.sub.1)--O-- in which --O-- is attached to R.sub.7, R.sub.5 represents hydrogen, R.sub.8 represents propyl, A represents a single bond, A.sub.1 represents a single bond, phenylene or (CH.sub.2).sub.m, m represents an integer from 1 to 10 inclusive, E and E.sub.1, which may be the same or different, independently represent --COOH, 5H-tetrazolyl, or CONR.sub.24 R.sub.25, wherein R.sub.24 and R.sub.25, which may be the same or different, represent hydrogen or alkyl of C.sub.1 to C.sub.6 ; provided that when A.sub.1 represents a single bond, then E.sub.1 represents 5H-tetrazolyl or CONR.sub.24 R.sub.25, and their pharmaceutically acceptable salts, all of which are useful as anti-asthmatics.

  提供了具有以下结构的苯并吡喃化合物：其中R.sub.6和R.sub.7共同形成链--CHOCH.dbd.(A.sub.1 E.sub.1)--O--，其中--O--连接到R.sub.7，R.sub.5代表氢，R.sub.8代表丙基，A代表单键，A.sub.1代表单键，苯基或(CH.sub.2).sub.m，m为1至10的整数，E和E.sub.1可能相同也可能不同，独立代表--COOH，5H-四唑基，或CONR.sub.24 R.sub.25，其中R.sub.24和R.sub.25可能相同也可能不同，代表氢或C.sub.1到C.sub.6的烷基；只要A.sub.1代表单键，那么E.sub.1代表5H-四唑基或CONR.sub.24 R.sub.25，以及它们的药用盐，这些化合物可用作抗哮喘药。
• Benzopyran derivatives, compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0150966B1

  公开（公告）日：1989-07-12
• US4670452A
  申请人：——

  公开号：US4670452A

  公开（公告）日：1987-06-02
• Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones
  作者：David K. Herron、Theodore Goodson、Nancy G. Bollinger、Dorothy Swanson-Bean、Ian G. Wright、Gilbert S. Staten、Alan R. Thompson、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00088a018

  日期：1992.5

  A series of hydroxyacetophenones was prepared for evaluation as leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, culminating in 1-[5-ethyl-2-hydroxy-4-[[6-methyl-6-(1H-tetrazol-5- yl)heptyl]oxy]phenyl]ethanone (compound 35, LY255283). Using an assay for inhibition of specific [3H]LTB4 binding to human PMN, we found that substitution of a nonpolar substituent in the 5-position was required for activity.

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。