8,9-dimethoxy-6-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine | 54785-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-6-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-6-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridin；2,3-dimethoxy-13-methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；2,3-Dimethoxy-13-methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin；2,3-Dimethoxy-13-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 54785-44-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: JDKQACUMHJMYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-6-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine 在 selenium(IV) oxide 、 硝基苯 作用下， 生成 Nitidine methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 4012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8,9-dimethoxy-6-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 4012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A formal new access to the benzo[c]phenanthridine alkaloids, synthesis of nitidine and o-methyl fagaronine analogues.
  作者：Yves L. Janin、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80559-7

  日期：1993.1

  reaction but omitting the acetic anhydride usually present in the reaction mixture. From these amines, through the thermal cyclization of their corresponding ethyl carbamates, a new access to the benzo[c]phenanthridin-6(5H)-ones was found. Preparation of water-soluble Nitidine and O-Methyl Fagaronine analogues bearing an alkylamino side chain on the C-6 position was achieved from these compounds.

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。
• Preparation and antileukemic activity of some alkoxybenzo[c]phenanthridinium salts and corresponding dihydro derivatives
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00235a015

  日期：1975.1

  Salts of 2,3,8,9-tetrasubstituted alkoxy-, hydroxy-, and acetoxybenzo(c)phenanthridines as well as the corresponding 6-methoxy-5,6-dihydrobenzo(c)phenanthridines were prepared from appropriate chalcones through the tetralone and the 4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo(c)phenanthridine intermediates. Complete O-demethylation of the tetramethoxybenzophenanthridine was achieved by fusion with pyridine hydrochloride

  由适当的查耳酮通过四氢萘酮和四氢萘酮制备2,3,8,9-四取代的烷氧基，羟基和乙酰氧基苯并（c）菲啶的盐以及相应的6-甲氧基-5,6-二氢苯并（c）菲啶的盐。 4b，10b，11,12-四氢苯并（c）菲啶中间体。通过在高温下与吡啶盐酸盐熔融，实现了四甲氧基苯并菲的完全O-去甲基化。标题化合物具有抗小鼠白血病L1210和P388的活性，某些化合物可抗Lewis肺癌。讨论了环境性质关于这些化合物的氮原子和取代基的重要性。3,4-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基查尔酮具有抗白血病P388的活性。
• ZEE-CHENG R. K.-Y.; CHENG C. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 1, 66-71
  作者：ZEE-CHENG R. K.-Y.、 CHENG C. C.

  DOI：——

  日期：——
• Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 4012
  作者：Gopinath et al.

  DOI：——

  日期：——